Los hidrocarburos aromáticos son parte de la gran familia del Benceno, puesto que tienen por núcleo uno o más anillos bencénicos, al presentar una estructura cíclica insaturada por esta razón se les denomina también arenos así lo menciona Claramount et al. (2013); y son precisamente dicha característica que confiere aromaticidad a este tipo de compuestos debido a un traslape efectivo entre sus electrones π (pi) puesto que la presencia del anillo bencénico hace que su molécula presente tres pares de electrones deslocalizados en un ciclo plano adicionalmente el cumplimiento de los principios de Hückel. En definitiva estas características confieren cierta reactividad a este tipo de compuestos en los que reside una gran estabilidad proveniente de la deslocalización electrónica existente que en muchos casos incita a la resonancia, dando lugar a que las nubes electrónicas se encuentre en una relativa mayor “comodidad” como resultado de sus repulsiones débiles que si estuvieran localizadas en tres enlaces π.

Entorno a la investigación se han tomado en cuenta múltiples compuestos aromáticos derivados del Benceno así como compuestos heterocíclicos aromáticos que se relacionan con la industria de alimentos y derivados; tomando como factor común la “degeneración” de orbitales (con la misma energía) que tiene lugar en el núcleo del anillo bencénico, a su vez la presente investigación relaciona los aspectos negativos que pueden tener respecto a la industria alimentaria en efecto, su relación con la salud humana.

Aplicaciones del benceno

El benceno desde su descubrimiento por parte de Michael Faraday en 1825, tras lograr aislarlo desde una sustancia oleosa extraída de una lámpara común de queroseno y su posterior formulación (C₆H₆) demostrando que posee seis átomos de carbono equidistantes y equivalentes, propuesta por Eilhard Mitscherlich en 1834; el benceno es por sí mismo el principal representante de los compuestos orgánicos aromáticos (Wade, 2011).

Tiempo después fueron múltiples los estudios realizados entorno a su síntesis y presencia en la naturaleza, así Hoffman en 1845 lo aísla a partir de la hulla, levantando así un indicio de su presencia en el petróleo. Pero no fue hasta que el Nobel de Química Linus Pauling consiguiera encontrar el verdadero origen de su comportamiento, la resonancia o mesomería en la cual ambas estructuras de Kekulé se sobreponen.

De manera general el benceno es utilizado en la fabricación de tintas, detergentes, explosivos, caucho, plásticos y fármacos. Sin embargo y a pesar de presentar riesgos para la salud ya que normalmente según la FDA posee en sus etiquetas frases tales como la R45 que menciona riesgo para la salud y causa de aparecimiento de cáncer y sus respectivas R48/23/24/25 que lo consideran como un compuesto del tipo tóxico capaz de representar riesgo de efectos graves para la salud en caso de exposición prolongada por inhalación, contacto con la piel e ingestión (Documentacion Ideam, 2003). Las industrias alimenticias en algunos países lo siguen utilizando como solvente para la extracción de esencias y concentrados a continuación algunos ejemplos.

Especias y condimentos-determinación de humedad en pimienta gorda. Método de prueba.

Según la publicación mexicana cuyo título original fue publicado como: Spices and condiments-determination of moisture content of all spice method of test (1988). Menciona al benceno como solvente indicado para la determinación de la humedad en pimienta gorda, lo importante del artículo radica en que no atenta contra la salud de los consumidores puesto que el método propuesto es únicamente para el análisis laboratorial de la pimienta mas no para su consumo inmediato.

El método desarrollado por Secretaría de Agricultura y Recursos Hidráulicos de México menciona que el benceno por su punto de ebullición e insolubilidad en agua permite una adecuada destilación continua del agua presente en una muestra de 30 a 35 g de semillas de pimienta gorda en 75 a 100 cm³ de benceno, la investigación sugiere la ecuación siguiente para el cálculo de la humedad (Secretaría de Agricultura y Recursos Hidráulicos, 1988):

Donde:                                                   Humedad %=(A* ρ)/M*100

A= Volumen de agua (cm³)

^ρ = Densidad del agua (g/cm³)

M= Peso de la muestra (g)

Benceno como contaminante de los alimentos, fuentes hídricas y agua potable

Por otra parte el benceno ha sido uno de los principales contaminantes del agua potable en comparación con otros compuestos según menciona (Echeverry, 2016), alimentos como café, pan comercial, agua potable y envasada, frutas, verduras, bebidas isotónicas, chicles, derivados cárnicos, alimentos con saborizantes, helados, yogurt e incluso cosméticos en todo el mundo han presentado trazas de benceno, que como se mencionó anteriormente es altamente tóxico, el origen de dicho mal puede deberse a malas prácticas de manufactura en las industrias no alimenticias, mismas que desechan sus aguar residuales sin un adecuado control de sustancias contaminando de esta manera los recursos hídricos, la norma técnica internacional establecida por la FDA menciona que no se excederá la cantidad de 1μg/l de agua caso contrario se considera como muestra contaminada y requiere tratamiento emergente, a su vez la OMS (Organización Mundial de la Salud) y la Agencia para la Protección del Medio Ambiente (EPA), clasifica al benceno como parte de la lista de compuestos emergentes en el tratamiento de aguas por su persistencia y sus efectos negativos para la salud humana así lo afirma (Barceló & López de Alda, 2010).

Benceno como producto residual en la síntesis de benzoatos presentes en alimentos

Alimentos tales como las salsas de tomate (Kétchup), sodas y aquellos que presenten benzoato de sodio o potasio en general pueden tener mayor incidencia de trazas de benceno, y aunque el benzoato puede parecer inofensivo las industrias alimenticias y químicas en general sintetizan este compuesto a partir del benceno, a su vez y al no existir un proceso ciento por ciento efectivo, nada puede frenar el aparecimiento de rachas de reactivo en los productos finales así lo afirma (Echeverry, 2016). A continuación la síntesis comúnmente utilizada para la formulación del benzoato sódico:

En relación al tema la Administración de Alimentos y Drogas de los Estados Unidos (FDA) por sus siglas en inglés, menciona que las sales de benzoato al ser expuestas a la luz y al calor en presencia de vitamina C (común en ciertos alimentos tales como gaseosas y fármacos) al reaccionar pueden causar cantidades residuales de benceno, este factor entorno a la industria de bebidas ha sido muy criticado por que normalmente las bebidas gaseosas son transportadas en vehículos con exposición directa a la luz solar creando el factor adecuado para su transformación y en consecuencia convertirse en un factor nocivo para la salud de los consumidores (Echeverry, 2016).

Aplicaciones de otros compuestos aromáticos

Uso de las Quinolinas e Isoquinolinas en la industria alimenticia

Las quinolinas e isoquinolinas con compuestos cíclicos en los que un anillo bencénico y uno de piridina se hallan fusionados y eso aplica también para su correspondiente catión quinazolinio; aunque el criterio de carácter aromático de Hückel predice aromaticidad en compuestos mono cíclicos se conoce que este tipo de compuestos conservan sus propiedades aromáticas así lo considera (Dep. Fquím. UNAM, 2015); es así como muchos de sus derivados son utilizados en múltiples sectores industriales tales como el actinoquinol utilizado en la fabricación de pantallas UV, benzoquinolina utilizada en la fabricación de desinfectantes, lotrifen que es un derivado de las quinolinas ampliamente usado como abortivo o el dimetisoquin potente anestésico y finalmente la papaverina en la fabricación de relajantes musculares.

Amarillo de quinoleína (E E104) o amarillo de quinolina

El amarillo de quinolina es un importante ingrediente sintético para la industria de alimentos como agente colorante entre sus aplicaciones más destacadas están:

• Dulces de azúcar y golosinas.
• Repostería de naranja, vainilla y chocolate.
• Panadería.
• Bebidas alcohólicas y no alcohólicas hidratantes, energizantes, bebidas electrolíticas.
• Heladería.
• Snacks y botanas.
• Salsas y condimentos.
• Bebidas Carbonatadas.
• Quesos en polvo.
• Frituras y otros.

Según afirma (Badui, 2013), el color de los alimentos es muy importante para el consumidor a razón de ser el primer contacto e impresión que tiene un potencial comprador en respuesta de lo que visualmente aprecia del producto, lo que es determinante para la aceptación o rechazo del mismo.

La síntesis del compuesto parte del sulfonato 2-(2-quinolil)-1,3-indadiona, consiste principalmente de las sales sódicas de mezclas de sulfonatos, monosulfonatos, tiosulfonatos como agentes colorantes con la presencia de cloruro de sodio y/o sulfato de sodio como sustancias no colorantes.

El amarillo de quinolina es empleado en la industria de alimentos como agente colorante, lastimosamente estudios han demostrado riesgos para la salud ante este aditamento alimenticio, a tal punto que según menciona (Pliskin, 2017) ha sido prohibido en muchos países tales como: Estados Unidos, Australia, Finlandia, Noruega y Austria; y en muchos se ha sugerido evitar su consumo. Esta sustancia es soluble en agua y dentro de las industrias de mayor tendencia a su utilización son las de fabricación de fideos y pastas; así como también en marcas como HARIBO que fabrican dulces y gomas del tipo masticable (gomitas) y con respecto a las bebidas lácteas en diversas cremas y postres, de las bebidas más populares en las que se puede ubicar dicho colorante está la gaseosa FANTA de Coca Cola Spring Company. Entre los daños para salud más notables están la hipersensibilidad a la sustancia o su intolerancia (Pliskin, 2017).

Aplicaciones de las pirazinas en los alimentos

La pirazina es un compuesto orgánico aromático heterocíclico. Su molécula presenta una simetría con grupo puntual D2h. Es un sólido de apariencia cerosa o cristalina. Presenta un fuerte olor similar al de la piridina. Es volátil con vapor de agua (UDEA, 2010).

Las pirazinas normalmente son factores de control en la industria vinícola y su síntesis ha evolucionado de la siguiente manera:

• Síntesis de Staedel-Rugheimer (1876): Reacción de 2-cloroacetofenona con amoniaco para obtener la 2- aminocetona, la cual se condensa para formar la dihidropirazidina, y se forma la aromaticidad por oxidación posterior.
• Síntesis de Gutknecht (1879): Ciclización de α-aminocetonas, producidas por reducción de isonitroso cetonas, para obtenerse las dihidropirazinas. Estas son posteriormente deshidrogenadas con óxido de mercurio (I) o sulfato de cobre (II), e inclusive con oxígeno atmosférico: 34
• Síntesis de Gastaldi (1921): Se requiere de (4-N-sulfonilamino)cianometil cetonas.

Las pirazinas actúan como descriptores aromáticos en ciertos alimentos como el pimiento verde, las mismas se distribuyen en diferentes alimentos y verduras (espárragos y arvejas), por otro lado, las pirazinas forman parte de las uvas blancas y tintas mismas que confieren notas olfativas al vino así lo afirma (Cabeller, 2018).

Según la autora la concentración de pirazinas disminuye a medida que madura la uva por lo que en ocasiones los niveles altos de esta molécula en el vino es asociado con la falta de maduración de las uvas; a su vez de encontrarse en este estado (muy concentrado) es indicador negativo en la calidad del vino.

Por esta razón la necesidad de exhaustivos controles en el viñedo antes y después de la cosecha en este proceso entra en juego el profesionalismo y experiencia del enólogo por encima del mismo agricultor, la dificultad radica en el momento de la cosecha, puesto que la madurez de la uva es un fenómeno asincrónico puesto que maduran en diferentes tiempos los racimos de una misma cepa, cada unidad (granos) del racimo madura de forma independiente y la pulpa, piel y semilla de los granos también es asincrónica razón por la cual es dificultoso determinar el momento óptimo de la cosecha.

Por los motivos expuestos en el párrafo anterior el momento de la cosecha es crucial para condicionar las características sensoriales del vino; factores externos como el clima, la temperatura ambiental durante el periodo de la maduración, agentes químicos presentes en insecticidas son principalmente los influencian de forma directa la concentración de pirazinas en las uvas. Por ejemplo entorno a la temperatura tenemos la siguiente relación: Las temperaturas bajas durante la maduración inducen a producir uvas con nieles mayores de pirazinas (maduración rápida incompleta, no natural o acelerada), las temperaturas cálidas a su vez generan uvas con menores niveles de pirazinas acompañado de tiempos óptimos de maduración.

Finalmente las técnicas de vinificación, menciona la autora, impactan también con la concentración de pirazinas en el producto final y entorno a su detección se considera bajo siempre y cuando existan de 2 a 8 ng/l para vinos blancos y de 2 a 16 ng/l en los tintos.

Presencia de la piridina en industria alimenticia

La piridina fue descubierta por Thomas Anderson en 1849 y su nombre proviene del vocablo griego Pyros que significa fuego, en efecto este líquido incoloro presenta una alta inflamabilidad y de forma natural puede identificarse como un aceite (incoloro) de olor desagradable al calentar huesos de animales, la forma natural más común de este compuesto es el NAD, vitaminas B₃, B₆, B₁₂, etc; es allí donde radica su importancia en la industria alimenticia.

Su síntesis parte del alquitrán crudo y es utilizada como solvente en la producción de muchos productos, los más comunes en el sector alimenticio es la producción de condimentos y vitaminas utilizadas en suplementos alimenticios, así lo afirma (Seco, 2014), es importante mencionar que la forma pura de la piridina es mortal, cancerígena, capaz de producir infertilidad se la puede encontrar en especies vegetales como la Belladona (Atropa belladona).

De manera general la formación de piridina en los procesos industriales de los alimentos se asocia a toxicidad salvo los casos en los que se contribuya con el aroma y el sabor cuyos derivados no son tóxicos así lo afirma (Seco, 2014).

Muchos de los alimentos de consumo diario contienen aromatizantes como resultado de la adición de compuestos que contienen piridina y de forma análoga por la adición de productos naturales en el medio ambiente. Una de las formas más conocidas de esta sustancia como derivado es la PIRIDOXINA, esta sustancia es conocida comúnmente como Vitamina B₆, nutriente esencial con propiedades beneficiosas para el metabolismo y sistema nervioso del cuerpo humano, estudios han demostrado que es capaz de estimular energéticamente a un individuo motivo por el cual es ingrediente principal en muchas suspensiones orales y jarabes para niños y demás suplementos alimenticios (B. Pavlov, 1970).

Entre los valores más importantes en (mg/100g de muestra) de esta importante vitamina en alimentos podemos mencionar la siguiente lista:

• Pistachos: 1.7mg.
• Hígado de pavo: 1.0mg.
• Atún: 0.9mg.
• Semillas de girasol: 0.8mg.
• Sésamo: 0.8mg.
• Salmón: 0.6mg.
• Maíz: 0.6mg.
• Avellanas: 0.6mg.
• Carne roja: 0.5mg.
• Lentejas: 0.5mg.
• Duraznos: 0.5mg.
• Plátanos: 0.3mg.

Incidencia del ácido benzoico en industria alimenticia

El ácido benzoico pertenece al extenso grupo de los compuestos aromáticos y es por sí mismo uno de los compuestos orgánicos más utilizados en la industria alimenticia. Su uso más común es como conservante alimenticio, de forma natural el ácido benzoico puede obtenerse de arándanos, ciruelas, canela, frambuesas, clavos de olor entre otros.

Este compuestos tiene especial eficacia en alimentos del tipo ácido, la razón de su popularidad en la industria radica en su costo, puesto que no es elevado y resulta muy útil para controlar y frenar el aparecimiento y propagación de levaduras, bacterias (en casos muy específicos) y mohos (MILKSCI, 2003).

Sin embargo no todo es beneficio, uno de los principales problemas de este compuesto es su sabor astringente y de cierta forma desagradable, por otra parte presenta ciertos niveles de toxicidad, que aunque es relativamente baja pero mayor en comparación con otros conservantes, puede producir intolerancia a algunas personas, y por este motivo es que su control es muy importante.

El Conservante E210 (Ácido Benzoico) es utilizado principalmente en el continente europeo como conservante en bebidas refrescantes (gaseosas carbonatadas) como sucede en España así lo afirma (MILKSCI, 2003); entorno a la misma industria de bebidas es utilizado en la fabricación de zumos; productos lácteos utilizados en repostería y galletería así mismo en la elaboración de conservas de vegetales tales como tomates (Cherrys especialmente), pepinillos o pimiento envasados en grandes recipientes para uso de grandes cadenas de restaurantes de consumo masivo; crustáceos frescos o congelados y derivados de pescado; margarinas, salsas (especialmente en su forma de benzoato de sodio o potasio (E211 y E212 respectivamente) como es el caso de la salsa de tomate (MILKSCI, 2003).

El mencionado conservante industrial se obtiene de al menos 3 formas diferentes en la industrial según menciona (Aditivos Alimentarios, 2016)

• Oxidación de Naftaleno de anhídrido ftálico con óxido de Vanadio.
• Oxidación de la mezcla de Tolueno y ácido nítrico.
• Hidrólisis del clorobenceno.

De forma adicional este conservante está siendo empleado en la fabricación de gelatinas, humus, champiñones, miel, aceitunas, caviar, mermeladas, bebidas de malta y energizantes polos de helado, tortillas de trigo y patatas, frutas en almíbar, alimentos pre cocidos, licores y salsas picantes.

La OMS considera como aceptable una ingestión de hasta 5 mg por Kg de peso corporal y día. Con la actual legislación española esté límite se puede superar, especialmente en el caso de los niños. Otras legislaciones europeas son más restrictivas. En Francia sólo se autoriza su uso en derivados de pescado, mientras que en Italia y Portugal está prohibido su uso en refrescos. La tendencia actual es no obstante a utilizarlo cada vez menos sustituyéndolo por otros conservantes de sabor neutro y menos tóxico, como los sorbatos. El ácido benzoico no tiene efectos acumulativos, ni es mutágeno o carcinógeno (MILKSCI, 2003).

Incidencia del benzaldehído (C₆H₅CHO) en industria alimenticia

El benzaldehído (C₆H₅CHO), figura como un compuesto orgánico aromático perteneciente a los aldehídos y cetonas, y aunque el presente documento no tiene por finalidad centrarse en aldehídos y cetonas puesto que se abordará en la siguiente unidad de estudio, se considera al benzaldehído un compuesto aromático de alta importancia en la industria de alimentos. El benzaldehído es un compuesto químico que pertenece al extenso grupo de aldehídos aromatizantes, que consiste en un anillo de benceno con un sustituyente aldehído así lo afirma (Gavira Vallejo, 2015). A nivel organoléptico es un líquido incoloro con variaciones hasta tonalidades amarillas (dependerá de su pureza), se identifica por un olor frutal potente a cerezas y almendras amargas.

En torno a sus propiedades químicas, el benzaldehído es ligeramente soluble en agua, miscible en alcohol y éter; se recomienda su almacenaje en envases cerrados en lugares frescos, ventilados y protegidos de la luz solar puesto que tiende a oxidarse rápidamente en presencia de aire por tanto es recomendable también su almacenaje en frascos ámbar.

El método de obtención natural es desde las semillas de almendras, ciruelas, cerezas, duraznos, melocotones entre otros; estas semillas poseen cantidades significativas de amigdalinas [glucósido, molécula formada por una parte glucídica y una parte no glucídica (C₂₀H₂₇NO₁₁)], cuando las amigdalinas se rompen por catálisis enzimática o por hidrólisis se obtienen dos tipos de azucares, un cianuro y un benzaldehído formando así benzaldehído de forma natural (Gavira Vallejo, 2015). Según el autor a nivel industrial, el benzaldehído también puede obtenerse, entre otros métodos, a través de la oxidación del tolueno [hidrocarburo aromático (C₆H₅CH₃)]

En la industria alimenticia, el benzaldehído se usa como aditivo alimentario, entendiendo un aditivo como toda sustancia o mezcla que no aporta valor nutricional y que es agregada en la mínima cantidad posible, para crear, modificar mantener o intensificar las propiedades organolépticas y sus condiciones de conservación. Todos los productos empleados como aditivos alimentarios están altamente regulados para que su consumo no sea perjudicial para el ser humano.

Sea cual sea su origen, el benzaldehído, es un producto considerado peligroso por el CLP (clasificación, etiqueta y envasado de productos químicos), con la siguiente clasificación, ya que puede provocar reacciones alérgicas en la piel y reacciones en el hígado (no llega a categoría de mortal, mutagénico o cancerígeno), en la industria de alimentos se identifican las siguientes 4 especies numeradas:

• H302: Nocivo en caso de ingestión
• H319: Lesiones oculares graves o irritación ocular
• H332: Nocivo en caso de inhalación
• H335: Toxicidad específica en determinados órganos.

Y a pesar de ser considero peligroso, forma parte de determinado alimentos, como las piruletas.

Uno de los organismos encargados de esta regulación es la FEMA (Flavors and Extract Manufacturing Assosiation), la cual clasifica el benzaldehído con el número FEMA 2127. Según esta asociación, el aldehído puede ser empleado para dar aroma a almendras amargas, azúcar quemado, cereza, pimientos asados y malta.

Para asegurarse que el consumo del benzaldehído no es peligroso para la salud humana, han establecido unos límites de ppm que los productos alimentarios finales no pueden sobrepasar A continuación la tabla de concentraciones límites en ppm para alimentos que contengan benzaldehído con la finalidad de asegurarse que el consumo del benzaldehído no es peligroso para la salud humana (Gavira Vallejo, 2015).

TIPOLOGÍA DE PRODUCTO	PPM MÁXIMO AUTORIZADO
Bebidas no alcohólicas	36 ppm
Helados	42 ppm
Caramelos	120 ppm
Productos horneados	110 ppm
Gelatinas y pasteles	160 ppm
Chicles	840 ppm
Bebidas alcohólicas	60 ppm

Aplicación del estireno y poliestireno en el envasado de los alimentos

El poliestireno es un plástico versátil usado para fabricar una amplia variedad de productos de consumo. Se sabe que cerca del 50-60% de estireno producido a nivel industrial está destinado a la fabricación de envases de poliestireno para comestibles (Roque Marroquín, 2016). Dado que es un plástico duro y sólido, se usa frecuentemente en productos que requieren transparencia, tales como envases de alimentos y equipos de laboratorio.

Cuando se combina con varios colorantes, aditivos y otros plásticos, el poliestireno se usa para hacer electrodomésticos, electrónicos, repuestos automotrices, juguetes, macetas y equipamiento para jardines, entre otros a su vez el poliestireno en espuma puede tener más de 95 % de aire.

Roque Marroquín (2016) menciona en su artículo que dados los efectos nocivos para la salud del estireno reportados por el Programa Nacional de Toxicología y su reciente clasificación como “agente carcinógeno racionalmente anticipado” y conocido la factibilidad de la migración de monómeros de estireno a partir de los envases de alimentos hacia su contenido, se considera importante la determinación de esta sustancia como advertencia y prevención de futuros perjuicios contra la salud humana.

El envasado para el servicio de alimentos de poliestireno suele ser mejor aislante, mantiene los alimentos frescos por más tiempo y cuesta menos que las otras alternativas (Chemical Safety Facts, 2010).

Existen 2 clases de poliestirenos utilizados en industrias varias estos son:

• poliestireno expandido (EPS)
• poliestireno extruído (XPS)

Con respecto al estireno se puede decir que es la molécula de partida del polímero antes mencionado, el estireno (C₈H₈) también conocido como VINILBENCENO etenilbenceno, cinameno o feniletileno. Se utiliza en la fabricación de una amplia gama de polímeros (como el poliestireno) y elastómeros copolímeros, como el caucho de butadieno-estireno o el acrilonitrilo butadieno-estireno (ABS), que se obtienen mediante la copolimerización del estireno con 1,3-butadieno y acrilonitrilo.

El estireno se utiliza ampliamente en la producción de plásticos transparentes y se ve relacionado con la industria alimenticia porque se considera como contaminante de diferentes alimentos, como frutas, hortalizas, nueces, bebidas y carnes. (Chemical Safety Facts, 2010)

Conclusiones y Discusión

Como se ha demostrado los compuestos aromáticos tienen una amplia incidencia en la industria alimenticia, sea por estar presentes en la fabricación de múltiples alimentos así como en los procesos de envasado; la identificación de los mismos permite tener una mayor prevención entorno al consumo de alimentos que pueden estar relacionados a compuestos aromáticos tóxicos o persistentes y en lo que respecta a la formación académica del profesional químico de alimentos permite conocer de forma efectiva las múltiples fuentes de contaminación de alimentos lo que en definitiva aporta en el mejoramiento y aseguramiento de la calidad dentro de la industria garantizando alimentos inocuos para el consumo humano, por otra parte es recomendable la socialización tanto de la presencia, utilidad, beneficios y riesgos de los diversos compuestos aromáticos y derivados del benceno con la sociedad misma que se relaciona directamente con el patrón de consumo de los alimentos mencionados en el presente informe investigativo.

Bibliografía

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