Aguirre F. Alejandro A. (1)

(1) Universidad Central del Ecuador

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INTRODUCCIÓN

Los éteres, epóxidos y sulfuros son tres grandes grupos de compuestos que pueden estudiarse como si se tratara de una  sola familia por sus características físicas  y químicas en común. La característica más notable entre ellos es que sus grupos sustituyentes (R o Ar), se encuentran unidos por un heteroátomo; que en el caso de los éteres y epóxidos se trata del oxígeno, estos últimos los epóxidos, son éteres cíclicos diferenciándose así de los éteres comunes que se presentan como moléculas abiertas, por otro lado los sulfuros del tipo tioéteres presentan como heteroátomo al azufre que une los sustituyentes (R o Ar) entre sí; los sustituyentes R representan radicales alquilo mientras que los Ar representan radicales aromático o arilo (Carey F. , 1997). El presente trabajo de investigación pretende recopilar los usos y aplicaciones de éteres, epóxidos y sulfuros, entorno a la industria alimenticia y agroindustrial con la finalidad de fortalecer el estudio de los éteres, epóxidos y sulfuros temas comprendidos dentro de la primera unidad de la cátedra de Química Orgánica II de la carrera de Química de Alimentos.

DESARROLLO DE LA INVESTIGACIÓN

Aplicaciones de los éteres

     Los éteres no forman puentes de hidrógeno por lo tanto sus puntos de ebullición son bajos así lo manifiesta  (Armendaris, 2009), ésta característica permite que los éteres sean utilizados como disolventes de grasas y aceites; adicionalmente los éteres poseen una muy baja reactividad y uno de los usos más populares que se dio a uno de sus representantes más comunes, el éter dietílico , fue dentro de la medicina como anestésico sin embargo en la actualidad se ha determinado que la exposición prolongada puede ser tóxica para el ser humano conllevando a una toxicomanía denominada eteromanía (adicción al consumo de éter). A continuación, presentamos algunas investigaciones recientes para el potencial uso de los éteres en el campo alimenticio.

Diseño de emulsiones con éteres de celulosa para reemplazar la grasa en alimentos: estabilidad, estructura y digestión in vitro.

     En marzo del 2017 la tesista Berta Pons Vidal para la obtención de su título de Ciencia y tecnología de alimentos de la Universidad Politécnica de Valencia propone como opción para reducir la ingesta calórica que en consecuencia se relaciona directamente con el sobrepeso la reformulación de alimentos en base al diseño de emulsiones capaces de reemplazar la grasa convencional de alimentos de baja digestibilidad lipídica reduciendo así la cantidad de grasas absorbibles por organismo como por ejemplo cremas y mantecas de relleno de galletas entre otros.

Las pruebas desarrollaron emulsiones aceite/agua (O/W) utilizando como emulsionantes  los éteres de celulosa, metilcelulosa e hidroxipropil celulosa, la tesis manifiesta que se analizaron factores como la estabilidad, estructura y digestibilidad in vitro de las soluciones dando como resultado una baja digestibilidad lipídica de las emulsiones diseñadas aperturando la posibilidad de sustituir de esta manera parte de las grasas presentes en diversos alimentos manufacturados así lo menciona (Pons Vidal, 2017 ), para soportar esta información presentamos la reacción de esterificación para la formación de éteres de celulosa véase la ilustración 1.

Ilustración 1 Esterificación de la celulosa en éteres de celulosa, Tomado de: http://www.quimicoshalter.com/eteres-de-celulosa

Un estudio experimental de ácidos grasos poliinsaturados, provenientes de R. fruticosus, por éter etílico

     Por las mismas propiedades nombradas anteriormente los éteres actúan y son ampliamente utilizados como disolventes para la extracción de aceites, sea por sus puntos de ebullición bajos o por su capacidad baja reactividad; cualquiera sea la razón los éteres se relacionan con la industria alimenticia como medios ideales para la extracción de aceites alimenticios.

(Ortiz, García, & Chávez, 2018) mencionan al estado de Michoacán- México como potencial productor de zarzamora (mora), la producción de este fruto de forma normal no es tan eficiente debido a que es un fruto muy delicado por ende en el proceso de aseguramiento de la calidad se descartan muchos frutos que no cumplen las especificaciones causando pérdidas económicas al sector agroindustrial y de igual forma un desperdicio de alimento. Estos jóvenes proponen recuperar aceites esenciales de la zarzamora mediante extracción de estos por arrastre de vapor usando solventes conocidos como éter etílico y pentano.

Ilustración 2. Zarzamoras (moras) (Rubus fruticosus). Fuente: Pixibay.

La propuesta pretende aprovechar los residuos de la fruta sometiéndolas a un proceso previo de secado, esta propuesta pretende reducir perdidas económicas en los aspectos de producción de la semilla ya que de esta forma se busca aprovechar la totalidad del fruto incluido aquel que se encuentre en malas condiciones para ser vendido fresco del cual se pretende recuperar aceites esenciales que pueden ser utilizados no solo en el campo alimenticio si no también en la cosmética.

Las semillas se sometieron a extracción lipídica mediante Soxhlet recuperando de esta manera el aceite, se determinó por tanto que la zarzamora es fuente de ácidos grasos presentes en sus semillas del tipo C:18 poliinsaturados como son el ácido linoleico y linolénico, sin embargo considerando la cantidad de agua que presenta el fruto el rendimiento de extracción con éter etílico fue del 15.18% y con pentano del 12.40%; el estudio propone mayor investigación para la determinación de mejores solventes o métodos como el microonda, sin embargo de manera general es una propuesta que busca frenar el desperdicio de recursos en producción que puede acogerse en Ecuador puesto que también es ampliamente un gran productor de moras principalmente en la provincia de Tungurahua que en la actualidad presenta aproximadamente 840 Ha del cultivo, le siguen Cotopaxi con 430 Ha, Pichincha 220 Ha y Azuay con 50 Ha de producción del cotizado fruto de distintas variedades según lo afirma (EL COMERCIO, 2011) de las cuales se podría recuperar los ácidos antes mencionados reduciendo así las perdidas innecesarias de materia prima.

Aplicación de la Monensina sódica en la industria alimenticia

Ilustración 3 Charles Pedersen 1967.

Ilustración 4 monensina sódica, en amarillo el ión Na+.  (Carey & Giuliano, 2006)

     La Monensina sódica está clasificada dentro del grupo de los éteres corona, aunque en su estructura tienda a parecerse más a un epóxido. Algunos autores clasifican a este compuesto como un complejo de coordinación cuando ha pasado de Monensina a Monensina sódica. En el campo de los éteres corona se clasifica como un podando así lo menciona (Grupo de polímeros (Polymer Research Group), 2011).

Su descubrimiento se remonta a 1967 de la mano del Nobel de Química, Charles Pedersen, quien entonces siendo empleado de DuPont descubre un método sencillo para sintetizar un éter corona con la esperanza de desarrollar un agente quelante de cationes divalentes como puede ser el Ca²⁺, sin embargo y tras la experimentación quedó sorprendido al aislar un complejo como subproducto fuertemente complejado con iones potasio (K⁺) en 16-corona-4.

Posteriormente y con la finalidad de no trabajar con un elemento tan reactivo en agua como los es el potasio realiza la misma experimentación para la obtención de un derivado con sodio (Na⁺) obteniendo así la monensina de sodio; misma que dispone sus grupos alquilo hacia el exterior de complejo y los oxígenos polares se encuentran hacia el interior en estructura se asemeja a los hidrocarburos, esta estructura le permite llevar al ion sodio a través de la membrana celular para fines médicos veterinarios en la agro industria (Carey & Giuliano, 2006). A continuación, se puede observar en la ilustración 4 la estructura molecular monensina antes y después de formar el complejo.

Mecanismo de acción de la monensina

     La monensina posee un carácter ionóforo poliéter y es producto natural de la fermentación de la bacteria Streptomyces cinnamonensis. Los ionóforos pueden alterar el potencial de membrana mediante la conducción de iones a través de una membrana lipídica en ausencia de un poro proteínico, y por lo tanto tienen propiedades citotóxicas (Pisa Agropecuaria, 2015).

Ilustración 5 Streptomyces cinnamonensis. Fuente: https://es.wikipedia.org/wiki/Streptomyces

Es una molécula indicada para utilizarse en ganado bovino cárnico y lechero, en caprinos y aves de corral, concretamente pollo de engorda y pavos donde se ha utilizado como coccidiostato. El mecanismo de acción puede describirse en la ilustración 6.

Dicho mecanismo favorece en 2 sentidos según la fuente mencionada:

1. Interfiriendo con procesos celulares en la respiración celular, liquidando de esa manera a microorganismos patógenos.
2.  Fijando los mismos iones que aportan a la nutrición del animal en cuestión.

Ilustración 6 Mecanismo de acción de la Monensina de a través de la membrana plasmática. (Pisa Agropecuaria, 2015)

De esta manera la monensina sódica es empleada como antiparasitario, antibiótico y adicionalmente como medio de fijación de iones alcalinos en la industria ganadera puesto que es un potente aliado para la modificación y manejo de la flora bacteriana rumiante y en el caso de aves de corral actúa como bactericida para el control de coccidiosis.

Ilustración 7 Uso de la monensina sódica como moléculas desarrolladas para combatir la coccidiosis en aves de corral (Pisa Agropecuaria, 2015)

Aplicaciones de los Epóxidos

     Los epóxidos al tener una estructura cíclica presentan en su forma cavidades que pueden ser aplicadas en la fabricación de espumas aislantes, la industria alimenticia emplea este tipo de materiales en diversas áreas que van desde el control microbiano hasta el recubrimiento del suelo como se realiza en la industria del pavimento.

Adhesivos y recubrimientos con resinas epóxicas

     Las resinas epóxicas son unidades polimerizadas de moléculas de epóxidos sintetizadas a partir de la epiclorhidrina y di o polihidroxifenoles, véase la ilustración 8; en la industria y no solo alimenticia suelen ser empleados como adhesivos y recubrimientos del tipo aislante así lo menciona (Blancas M., 2014). Según su aplicación estas sustancias pueden ser abrasivas, materiales de fricción, textil, fundición, filtros, lacas y adherentes.

Ilustración 8 SUP. Presentación de 0.63 y 0.31 Kg de Resina epóxica comercial. INF. Reacción entre la epiclorhidrina y Bisfenol A, para la obtención de la masa epóxica bis fenólica.

Su naturaleza inerte similar a los policarbonatos lo hace un gran aliado de la industria alimenticia puesto que garantiza inocuidad, es empleada como aislante en zonas frigoríficas optimizando de esta manera las temperaturas y la compartición de calor con el medio ambiente, aunque su uso es más difundido en la industria de la construcción se emplea para el recubrimiento de pavimentos esta opción también es aprovechada en las fabricas de alimentos porque su presencia mejora los ambientes de manufacturación ya que inhibe el aparecimiento humedad desde el suelo sin embargo su principal beneficio radica en la fuerza que es capaz de soportar igual o aproximadamente de 65 N por esta razón es que se emplea en el recubrimiento de los suelos industriales debido al constante desgaste ocasionado por efecto humano y maquinaria de transporte interno.

Epóxido de etileno (ETO) como agente esterilizador en la agroindustria.

     Como se expresó anteriormente otro de los potenciales usos de los epóxidos es como bactericida por su capacidad oxidativa. El epóxido de etileno (ETO) dentro de la industria alimenticia tiene como función la esterilización puesto que tiene la capacidad de lisar casi a la mayoría de microorganismos incluyendo esporas y virus; estos esterilizantes se pueden presentar como gases comprimidos en cilindros o cámaras que mediante sofisticados sistemas de difusión son conducidos por cañerías hasta verdaderas estancias cerradas en donde se esterilizan diversos materiales empleados en el sector agroindustrial, como por ejemplo gavetas y canastillas usadas en el sector avícola para el transporte de pollos, en estas puede proliferar una gran cantidad de microorganismos por estar al contacto de sangre, heces fecales y demás restos biológicos (Puello Cabarca, 2016).

Ilustración 9 Cámara de esterilización.

Mecanismo de acción del ETO.

     Phillips, en 1977, sugirió que la actividad microbicida de ETO se debe a la capacidad de alquilación de grupos sulfhídricos, amino, carboxílicos, fenoles e hidroxilos de las esporas o células vegetativas. La alquilación es el reemplazo de un átomo de hidrógeno por uno de un grupo alquilo. En la ilustración 10 se puede observar la alquilación de una célula viva con óxido de etileno, esta sustitución puede causar lesión y/o muerte en una bacteria o espora así lo menciona (ESTÉRICAL, SN).

Ilustración 10 SUP. Alquilación de una célula viva mediante ETO. INF. Salmonella senftenberg

Existe evidencia experimental que indica que la reacción de ETO con ácidos nucleicos es la principal causa de su actividad bactericida y esporicida. La alquilación del trifosfato de guanosina de ADN en Salmonella senftenberg realizada por Michael y Stumbo en 1970 causó que las células perdieran el poder de reproducción (ESTÉRICAL, SN).

Estudios acerca de la resistencia de bacterias y esporas a la actividad bactericida y esporicida del óxido de etileno muestran que la espora de Bacillus subtilis var. niger presenta una resistencia más alta la exposición de ETO que las esporas de Clostridium sporogenes, Bacillus stearothermophilus o B. Pumilus.

Producción de epóxido de soya con ácido peracético generado in situ mediante catálisis homogénea.

     En la actualidad en relación con los epóxidos existen diversos estudios que proponen extraer epóxidos de ciertas semillas que contienen estas sustancias para el uso industrial, no precisamente en el campo alimenticio, pero sí a partir de él. Por ejemplo, la producción de epóxidos provenientes de la soya común con ácido peracético generado in situ mediante procesos de catálisis homogénea (Boyacá, 2010).

Los epóxidos obtenidos a partir de estos aceites se utilizan ampliamente como plastificantes y estabilizantes del PVC y como materia prima en la síntesis de polioles para la industria del poliuretano.

Ilustración 11 Reacción de epoxidación de aceite de soya.

Heptacloro y Epóxido de heptacloro en alimentos

     El heptacloro es una sustancia química manufacturada usada en el pasado para matar insectos en el hogar, en edificios y en cosechas de alimentos. Desde el año 1988 no se usa para estos propósitos. No existen fuentes naturales de heptacloro o de epóxido de heptacloro. Algunas marcas registradas del heptacloro son: Heptagran®, Heptamul®, Heptagranox®, Hepatmak®, Basaklor®, Drinox®, Soleptax®, Gold Crest H-60®, Termide® y Velsicol 104®.

El epóxido de heptacloro también es un polvo blanco que no se inflama fácilmente. No es una sustancia manufacturada y, a diferencia del heptacloro, no se usó como plaguicida. Las bacterias y los animales degradan al heptacloro a epóxido de heptacloro. Este resumen describe a los dos compuestos simultáneamente ya que aproximadamente un 20% del heptacloro es transformado a epóxido de heptacloro en el ambiente y en el cuerpo en unas horas.

Usted puede encontrar heptacloro o epóxido de heptacloro en el suelo o en el aire de viviendas tratadas para controlar termitas, disuelto en agua de superficie o subterránea o en el aire cerca de sitios de desechos peligrosos. También se puede encontrar heptacloro o epóxido de heptacloro en plantas y animales cerca de sitios de desechos peligrosos. El heptacloro ya no puede ser usado para matar insectos en cosechas o en viviendas y edificios. Sin embargo, la EPA aun permite el uso del heptacloro para matar hormigas en transformadores bajo tierra, aunque no está claro si aún se usa con este propósito en Estados Unidos.

Son por tanto sustancias altamente peligrosas para el ser humano catalogados así según la Agencia de Protección del Medio Ambiente de EE. UU., misma que ha identificado a industrias manufactureras florícolas, agroindustriales y agrícolas como principales sitios de exposición a los mismos. Sostiene que la exposición prolongada, inhalación y consumo en alimentos y bebidas, así como el contacto con la piel puede provocar enfermedades como cáncer, daños en el sistema nervioso factor tumorante entre otras.

De forma adicional se ha determinado que estas sustancias pueden afectar al sector ganadero por las mismas causas expuestas debido a que los animales pueden desarrollar diversas enfermedades ocasionando enormes pérdidas al sector.

Lastimosamente no hay ninguna información acerca de los niveles de heptacloro y epóxido de heptacloro que ocurren comúnmente en el aire. En un estudio, los niveles de heptacloro en el agua potable y el agua subterránea en Estados Unidos oscilaron entre 20 y 800 partes de heptacloro en un trillón de partes de agua (ppt) así lo manifiesta (Agency for Toxic Substances and Disease Registry, 2016). También se han determinado contaminaciones en lechos y riveras de ríos y arroyos de uso agrario y de consumo humano.

Ilustración 12 Heptacloro y Epóxido de heptacloro.

Aplicaciones de compuestos sulfurados (Tioéteres)

Compuestos azufrados volátiles en vino

     El vino es una de las bebidas alcohólicas de mayor distribución en el mundo, el mismo suele presentarse como vino tinto y blanco. Los compuestos sulfurados tienen un papel sumamente importante en las industrias vinícolas siempre y cuando sean ligeros y no se trate del DMS (dimetil sulfuro) ya que éste último es un indicador de mal sabor, es un compuesto tóxico y eliminarlo es el propósito de las vinícolas (Armas, Bolaños , & et all, 2015).

Como factor organoléptico puede entenderse como un vector de defecto que al superar el umbral de la detección olfativa confieren notas olfativas agradables al ser humano, hasta la fecha se ha determinado más de 100 compuestos sulfurados de los cuales los tioles y mercaptanos son los más apestosos.

En torno al costo que ciertos vinos pueden alcanzarse puede decir que el factor costo se ve claramente relacionado con el tipo de tratamiento que se dé a los sulfuros provenientes del viñedo y en especial con respecto al origen del sulfuro de hidrógeno en los mismos.

El origen puede ser natural o tradicional cuando procede de cepas de levaduras que pueden ser del tipo Advantage, Platinum Distinction o de origen laboratorial que abarata costos a la industria vinícola, pero puede afectar al producto por poseer trazas e impurezas generadas en la síntesis. Estos tratamientos pueden hacer que un vino tenga costos elevadísimos por su calidad artesanal, las levaduras forman dicho compuesto a través de procesos metabólicos que transforman compuestos inorgánicos como sulfatos y sulfitos e incluso orgánicos como la cisteína y el glutatión de la uva así lo manifiesta (Armas, Bolaños , & et all, 2015).

Ilustración 13 Sulfuros como el DMS pueden afectar el sabor del vino.

Mercaptanos y dimetil sulfuro como indicadores de GLP (gas licuado de petróleo)

     El dimetil sulfuro (70 %) y el tercburtilmercaptano (30 %), son industrialmente utilizados como odorizantes del Gas Licuado de Petróleo o GLP, que no es más que el gas de uso doméstico el mismo que al carecer de olor de forma natural debido a su peligrosidad requiere ser olorizado con estas sustancias para alcanzar un olor fuerte como indicador de fuga. Las industrias alimenticias de forma indirecta en ciertos procesos de cocción aún utilizan el GLP como combustible puesto que diversos detectores de fugas de gas responden a estímulos de vectores organolépticos de olor producido por el VIGILEAK 7030 que es el nombrecomercial de la mezcla antes mencionada (Esteves, 2015).

Ilustración 14 GPL odorizado con mercaptanos y sulfuros. (vigileak 7030). (Esteves, 2015)

Con respecto a los mercaptanos se puede decir que sus potentes olores se encuentran presentes como bases de olores desagradables tales como la carne podrida, heces fecales, la orina de animales como el zorrillo, este último factor requiere ser eliminado en la industria de la perfumería, también pueden ser los causantes del mal olor en la boca (halitosis), también se encuentran en productos naturales como ajo, cebolla o semillas de mostaza.

Sulfuros de origen fitoquímico y sus fuentes

     Algunos compuestos sulfurados se pueden encontrar de forma natural en ciertos alimentos que presentan olores fuertes, a este tipo de compuestos se les denomina organo sulfurandos y su principal representante es el alilsulfuro por su potente olor así lo afirma (Palencia Mendoza, SN) quien menciona que vegetales del superorden Liliflorae dentro de la familia Alliaceaes que contienen al género Allium cuyos principales representantes son el ajo, cebollas, puerro y cebollín, cabe mencionar que de ellos el ajo y las crucíferas presentan grandes cantidades de sulfuros.

La autora menciona que la incidencia e importancia de estos compuestos tienen la acción de bloquear y suprimir la carcinogénesis, alteran lípidos séricos y la agregación plaquetaria (cicatrizantes). En algunos estudios de puerro, ajo y cebollas o suplementos de ajo, no se observaron efectos sobre el cáncer de mama o pulmón en humanos. En otros se sugiere que el grupo de vegetales Allium puede inducir pemphigus (Palencia Mendoza, SN).

Muchos organosulfurados se han considerado como aditivos alimentarios reconocidos como seguros (GRAS, siglas en inglés), entre ellos: el alil isotiocianato, alil mercaptano, bencil disulfuro, bencil mercaptano, bencil sulfuro, butil sulfuro, dialil disulfuro, dialil sulfuro, dimetil mercaptano, furfuril mercaptano, metil mercaptano, metil 2- metiltiopropionato, propil disulfuro, 2-tienil mercaptano, 2- tieniltiol.

Ilustración 15 Dialil disulfuro presente en ajo y cebollas.

La autora afirma que se demostró la importancia de los grupos alilo en oposición a los grupos propil saturados para los efectos de los compuestos organosulfurados sobre la carcinogénesis en el consumo de alimentos que los contenían. Varios compuestos organosulfurados fueron examinados por su capacidad de inhibir la carcinogésis inducida por nitrosodietilamina, y el más potente fue el dialil-disulfuro el cual redujo los tumores de estómago hasta un 90%. El dialil disulfuro dietético también disminuyó el número de adenocarcinomas de colon inducidos por azoximetano en ratas. Parece ser que los compuestos que tienen el grupo alilo son más efectivos en la quimio-prevención del cáncer que los que no presentan este grupo (Palencia Mendoza, SN).

DISCUSIONES Y CONCLUSIONES

     El presente informe de investigación ha abarcado desde un eje aplicativo la importancia de la presencia de los éteres, epóxidos y sulfuros que se relacionan con la industria alimenticia y sus derivados. Se ha identificado que pueden estos compuestos relacionarse de forma directa al encontrarse intrínsecamente en los alimentos como es el caso de sulfuros en vinos y cebollas, o a su vez que pueden estar relacionados desde otros ámbitos industriales como lo es el uso de plaguicidas, como el caso del éter de heptacloro causante de múltiples enfermedades y de tipo carcinogénico; por otro lado, se ha mencionado el potencial uso del dialil disulfuro como agente anticancerígeno. Sin duda el conocimiento de este tipo de compuestos aperturan la comprensión de estos en el sector alimenticio y agroindustrial puesto que se encuentran en gran parte de los procesos de control y aseguramiento de la calidad

REFERENCIAS

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