Aguirre-Flores, Alejandro Alfredo

Universidad Central del Ecuador, 2019.

INTRODUCCIÓN

     Los aldehídos y cetonas son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O) también conocidas como funciones de segundo grado de oxidación. Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia como muestra siguiente. El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído fórmico), mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona).

Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica así lo afirma (Klein, 2013). Una de las diferencias que presentan entre los aldehídos y cetonas es que los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes débiles produciendo ácidos, mientras que las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el laboratorio de análisis químico. Después de lo dicho antes se puede decir, que muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas así como también pueden ser empleados como elementos aromatizantes y saborizantes dentro de la industria de alimentos, extraídos de la misma naturaleza, por otro lado, múltiples compuestos de este tipo son empleados en la síntesis de fármacos y productos de cosmética, por esta razón la presente investigación se centra en el sector de las industrias alimentarias y agroindustriales.

DESARROLLO DE LA INVESTIGACIÓN

Usos y aplicaciones de los aldehídos

Son intermediarios en la síntesis de ácido, fabricación de plásticos, resinas y productos acrílicos como la baquelita, resinas de melamina o melamínico, etc. Industria fotográfica; explosiva y colorante; como antiséptico y preservador; herbicida, fungicida y pesticida. Acelerador en la vulcanización. Industria de alimentación y perfumería; industria textil y farmacéutica.

Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y animales; muchos de ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o penetrantes. Por lo general, se les conoce por sus nombres comunes, que indican su fuente de origen o cierta propiedad característica. A veces los aldehídos aromáticos sirven como agentes saborizantes (Porras, 2013), estas aplicaciones se podrán analizar en una selecta lista de utilidades que se ha investigado y se detalla a continuación para su análisis.

El Benzaldehído en la industria alimenticia

El benzaldehído es un componente de la almendra; es un líquido incoloro con agradable olor a almendra. Según norma técnica para esta sustancia se menciona que dentro de las percepciones sensoriales el benzaldehído posee un olor semejante al de aceite quemado de almendras con un sabor quemante, adicionalmente menciona que su solubilidad depende del solvente siendo alcohol isopropílicos su disolvente más usual y a su vez presenta una reducida solubilidad en agua por otra parte el benzaldehído es miscible en aceites fijados o volátiles y éter (NMX-F-369-S-1980., 1980).

Los aromas son parte esencial de la memoria olfativa de los seres humanos, dicha memoria olfativa se localiza como una función indexada del bulbo olfatorio y es parte de la memoria racional e incluso se asocia a factores emocionales así lo afirma (Veron García & Gaviria Vallejo, 2015), gracias a ello el sistema límbico es capaz de asociar aromas o fragancias a un determinado recuerdo, el estudio que los autores mencionan es que por ejemplo el olor de los dulces es una característica de la memoria olfativa de los niños y se ve estrechamente relacionada a la existencia de benzaldehído en los mismos, esta relación es un estudio realizado por una ciencia algo desconocida llamada aromacología, puesto que todos los olores en el fondo no son más que propiedades organolépticas de las materias es decir son propiedades intrínsecas de las mismas.

El estudio señala que las piruletas son dulces de alto consumo a nivel mundial principalmente por infantes de entre los 5 a los 12 años edad en la que su memoria olfativa está en pleno desarrollo, dichas piruletas contienen en su composición benzaldehído (C6H5CHO) que dentro de la industria alimenticia en concentraciones adecuadas pertenece al grupo de los aromatizantes; su número CAS es 100-52-7, su número EINECS, 202-860-4; y su fórmula molecular es C7H6O.

Algunos estudios organolépticos menciona al olor del benzaldehído como un olor análogo no sólo a las almendras si no a las cerezas y por esta razón es que es un aditivo aromatizante muy empleado en este tipo de dulces por su correspondencia con los sabores de las piruletas que normalmente el consumidor asume como cereza por la tonalidad rojiza de la mayoría de piruletas y su olor procedente del aditivo antes mencionado, la desventaja y riesgo es el origen del aditivo puesto que normalmente suele ser sintetizado a partir de tolueno que es un compuesto tóxico que eventualmente puede dejar rachas del mismo en el aditivo por esta razón es importante que las industrias alimenticias tengan un control minucioso de esta sustancia (Verón García & Gaviria Vallejo, 2015).

De forma natural el benzaldehído es extraído de semillas y frutas como son las almendras, cerezas, albaricoques, ciruelas y melocotones; aunque los estudios fotoquímicos a futuro podrían arrojar especies vegetales que contengan en sus frutos cantidades significativas de benzaldehído, los autores mencionan que las frutas antes mencionadas, contienen cantidades significativas de amigdalinas [glucósido, molécula formada por una parte glucídica y una parte no glucídica (C20H27NO11)]. Cuando las amigdalinas se rompen por catálisis enzimática o por hidrólisis, se obtienen dos azúcares, un cianuro y un benzaldehído.

En la industria alimenticia, el benzaldehído se usa como aditivo alimentario, entendiendo un aditivo como toda sustancia o mezcla que no aporta valor nutricional y que es agregada en la mínima cantidad posible, para crear, modificar mantener o intensificar las propiedades organolépticas y sus condiciones de conservación (Verón García & Gaviria Vallejo, 2015).Uno de los organismos encargados de esta regulación es la FEMA (Flavors and Extract Manufacturing Association), la cual clasifica el benzaldehído con el número FEMA 2127. Según esta asociación, el aldehído puede ser empleado para dar aroma a almendras amargas, azúcar quemado, cereza, pimientos asados y malta. Para asegurarse que el consumo del benzaldehído no es peligroso para la salud humana, han establecido unos límites de ppm que los productos alimentarios finales no pueden sobrepasar. Estos límites son:

Límites permitidos de benzaldehído en alimentos según la FEMA 2127 en ppm.

Fuente: (Verón García & Gaviria Vallejo, 2015).
TIPOLOGÍA DE PRODUCTO PPM MÁXIMO AUTORIZADO
Bebidas no alcohólicas 36 ppm
Helados 42 ppm
Caramelos 120 ppm
Productos horneados 110 ppm
Gelatinas y pasteles 160 ppm
Chicles 840 ppm
Bebidas alcohólicas 60 ppm

El Aldehído Vanílico y la vainillina en la industria alimenticia.

El aldehído vanílico tiene diferentes grupos funcionales: unos grupos aldehídos y un anillo aromático, por lo que es un aldehído aromático (Meislich, 1998). La vainilla que produce el popular sabor a vainilla durante un tiempo se obtuvo sólo a partir de las cápsulas con formas de vainas de ciertas orquídeas trepadoras. Hoy día, la mayor parte de la vainilla se produce sintéticamente

La vainillina es una sustancia presente en todas las 110 especies de orquídeas del género Vanilla, su origen está asociado a una especie de orquídea del género antes mencionado nativa de México y que se caracteriza por ser hermafrodita y única capaz de formar una vaina como fruto del cual hoy se extrae la vainilla tal y como se la conoce.

Dicha denominación fue otorgada por los españoles, quienes decidieron llamarla así por la forma tan especial del fruto de la flor. Sin embargo, ya era conocida por los antiguos tonacas (pueblo ancestral mexicano) con el nombre de Xahanat o flor negra, y por los aztecas con el nombre de Tlixotlil. En estos pueblos, la vainilla era utilizada como aromatizante, a modo de ofrenda y como medicina, dado que cuenta con propiedades antisépticas que la hacen especialmente útil para tratar ciertas infecciones bacterianas, así lo afirma (Departamento de Redacción OV, 2018)

El aldehído vanílico a su vez es un ácido dihidroxibenzoico cuyo nombre IUPAC corresponde al de (4-hidroxi-3- ácido metoxibenzoico) y se trata de una forma oxidativa de la vainillina. Curiosamente en la actualidad la mayor parte de ácido vanílico procede de la raíz de origen chino perteneciente a la planta: Angelica sinensis, conocida en China como dong quai, dang gui o ginseng.

El aldehído vanílico tiene importante presencia en productos para uso de farmacias y cosméticas como son el aceite de azaí y con respecto al aceite de argán, el ácido vanílico es uno de sus principales fenoles visto desde el punto de vista de un grupo funcional alcohol y al poseer dos da ciertas características a este aceite que es comestible con un ligero sabor a nuez y que se obtiene de las semillas sometidas a presión del árbol Argania spinosa, y su valor es relativamente costoso por tener gran cantidad de grasas insaturadas; a su vez tiene presencia en vino y vinagre. Ácido vanílico es uno de los principales catequinas metabolitos que se encuentran en los seres humanos después del consumo de infusiones de té verde (Wikipedia.(s.f.), 2008).

Por tanto y como se ha dicho anteriormente el ácido vanílico es empleado como agente saborizante y aromatizante en la industria alimenticia, su implicación dentro del campo de los alimentos es el de la repostería, dulces, galletas, aceites y bebidas.

La vainillina por su lado es otro compuesto derivado del ácido vanílico; también conocido como vanilina, metil vanilina o 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído; cuya fórmula molecular es (CH3O)(OH)C6H3CHO es un compuesto especial que comprende tres grupos funcionales en su estructura: aldehído, éter y fenol; característica que otorga diversas propiedades a este compuesto.

El metil vainillina junto con el etil vainillina con dos compuestos de este tipo de alta incidencia en la industria de los alimentos ya que son compuestos primarios de la vaina de la vainilla siendo el etil el más costoso puesto que confiere notas olfativas más potentes procedentes de su grupo etoxi en comparación del grupo metoxi; estos compuestos son empleados como saborizantes y aromatizantes en alimentos. Por otro lado se emplean también en la síntesis de fragancias artificiales así como en otras industrias como la farmacéutica.

Según afirman (Esposito y otros, 1997) la primera vez que se sintetizó comercialmente la vanillina comenzó su proceso con un compuesto natural denominado eugenol. En la actualidad la vainillina artificial está elaborada de guaiacol petroquímico, o procedente de lignina, un constituyente natural de la madera lo que le convierte en un subproducto de la industria papelera. La vainillina artificial basada en la lignina se dice que suele tener un perfil de sabores más rico que aquellos procedentes de aceites esenciales. La diferencia es debida a la presencia de acetovanillona en la versión de lignina del producto, una impureza no encontrada en la vainillina sintetizada del guaiacol.

El Glutaraldehído en la industria alimenticia.

El glutaraldehído se usa como desinfectante en frío y en el curtido de pieles (Solomons, 1985). Este compuesto familia del grupo de los aldehídos también conocido 1,5-pentanodial según IUPAC, posee en el mercado varios nombres distintivos como son: glutaral, aldehído glutárico. Los nombres comerciales incluyen Alkacide®, Cidex®, Sonacide®, Sporicidin®, Hospex®, Omnicide®, Metricide®, Surgibac G® Gy Wavicide® Fenomix-Gt®, respondiendo a todos con la fórmula molecular siguiente: OHC(CH2)3CHO o C5H8O2 (siguiendo la fórmula semidesarrollada) su estructura se muestra a continuación:

La naturaleza de este compuesto es ser un líquido oleaginoso sin color o en ocasiones con un ligero tono amarillento con un potente olor a acre, es un compuesto estable no polimerizable utilizado también en equipos de laboratorio, médicos y odontológicos como desinfectante e incluso con la misma aplicación en las industrias de alimentos y farmacia así lo afirma (Agency for Toxic Substances and Disease Registry, 2016) menciona también que la razón de su uso radica en que es uno de los poco medios conocidos para la esterilización de instrumentos y superficies que no se pueden o no se deben someter al calor, a lo que se acota adicionalmente que el glutaraldehído es un desinfectante muy potente y en su forma alcalina, en disolución mezclado con agua en concentraciones del 0.1% al 1.0% se utiliza habitualmente como desinfectante en frío, es un importante aliado del sector agroindustrial y zootecnia puesto que permite ser empleado como esterilizante en gallineros, establos y otros animales

Otro importante uso está en la investigación de tejidos para el estudio toxicológico, histológico y patológico siendo el glutaraldehído un importante fijador de muestras en ramas como la microbiología, esta rama se relaciona directamente con el sector de los alimentos puesto que éstas técnicas de microscopía son muy utilizados en ramas como la microbiología de alimentos o toxicología de alimentos. Finalmente el glutaraldehído es empleado también por los químicos e ingenieros de alimentos para el tratamiento de aguas o como preservante químico que inhibe y combate el crecimiento de algas en las aguas tratadas y normalmente se suministra como pastillas en tanques de agua. (Agency for Toxic Substances and Disease Registry, 2016).

El Aldehído Cinámico (Bencilidenacetaldehído) en la industria alimenticia.

El cinamaldehído es un compuesto orgánico responsable del sabor y olor característico de la canela, la naturaleza física de este compuesto es ser viscosos con un ligero tono amarillento pálido y se encuentra de manera natural en la corteza del árbol de la canela así como otras especies del género Cinnamomum y de forma general se puede decir que el 90% de la composición del aceite esencial de canela es cinamaldehído, siendo éste su principal elemento, de allí la relación con la industria alimenticia, puesto que es empleado como saborizante y aromatizante a su vez es ampliamente empleado en la fabricación de especias para distintos tipos de alimentos así lo menciona (DIEQ, 2018).

El cinamaldehído fue aislado del aceite esencial de canela en 1834 por Dumas and Péligot, y fue sintetizado en laboratorio veinte años más tarde por Chiozza. De forma natural, existe en forma de trans-cinamaldehído. La molécula se compone de un grupo fenilo enlazado a un aldehído insaturado. Como tal, el cinamaldehído puede considerarse un derivado de la acroleína.

Uso Agrícola: para aplicación al follaje, como solución fiable en equivalentes en gramos de ingrediente activo (I.A./kg o L) de: 306. Para agregar aromas orientales en jabón, perfumes y artículos para el hogar. También se utiliza en compuestos aromatizantes para importar un sabor a canela, en el aceite de casia y aceite de corteza de canela. Se utiliza en jabones, detergentes, lociones, perfumes y a concentraciones comprendidas entre 0,01 y 0,8%4 Piperonal (1,3-Benzodioxol-5-carbaldehido): tiene su uso como sinergista de insecticidas y como ingrediente de perfumes y fragancias. Está clasificado entre los insecticidas repelentes como un pesticida. Un repelente para piojos que contiene piperonal está disponible en el mercado (Merck Millipore, 2017).

El cinamaldehído empleado como agente antimicrobiano natural en la conservación de frutas y hortalizas

Según menciona Rodriguez Sauceda (2011) en su publicación, el aldehído cinámico (3- fenil-2 propenal) es el principal componente antimicrobiano en la canela., éste Exhibe actividad antibacterial y también inhibe el crecimiento de mohos y la producción de micotoxinas, Hitokoto et al., (1978).

Reportan que la canela tiene un fuerte efecto inhibitorio en mohos, incluyendo Aspergillus parasiticus, Bullerman (1974) también observa un efecto inhibitorio de la canela en Aspergillus parasiticus, reporta que de 1 a 2% de concentración de canela puede permitir algún crecimiento de Aspergillus parasiticus, pero también puede disminuir la producción de aflatoxinas en un 99%.

Los japoneses reportaron el uso de aldehído cinámico como un agente antimicrobiano en pasta de pescado. Estudios hechos por Lock y Borrad, en la universidad de Bath en el Reino Unido sobre las propiedades antimicrobianas del ácido cinámico en el laboratorio, han demostrado que el aldehído cinámico es particularmente efectivo contra mohos y levaduras a pH ácidos.

El aldehído cinámico es usado para sumergir o rociar, extiende la vida de anaquel de duraznos, peras, manzanas, chabacanos y nectarinas enteras, así como rebanadas de tomate, mango, melón, manzana, sandía, limón y kiwi. Sin embargo el tratamiento de algunas frutas con altas concentraciones de ácido cinámico causaron oscurecimiento en nectarinas, limas y peras (Roller, 1995). Se ha reportado según la cita de la autora del artículo (Rodriguez Sauceda, 2011) que el aldehído cinámico contiene un antimicótico natural, inhibiendo la producción de aflatoxinas (Hitokoto, 1978), el ácido cinámico y los derivados del aldehído cinámico provienen de plantas y frutas, y son formados como una protección natural contra infecciones y microorganismos patógenos (Mazza, et. al., 1993; Davidson, 1997).

Por otro lado el aldehído cinámico fue muy efectivo para prolongar la vida de anaquel de algunos productos de frutos importantes. Por ejemplo menciona la autora (Rodriguez Sauceda, 2011) que la vida de anaquel de rebanadas de tomate fresco almacenado a 4ºC fue extendida de 42 a 70 días mientras que las rebanadas almacenadas a 25 ºC tuvieron el doble de vida de anaquel de 21 a 42 días (Roller, 1995).

Uso del aldehído anísico en la industria alimenticia

El 4-anisaldehido es un compuesto orgánico correspondiente a la formula molecular C8H8O2, usado comúnmente en fragancias naturales y sintéticas, consta de un anillo de benceno sustituido con un aldehído y un grupo metoxi. Es un líquido transparente con un fuerte aroma y posee dos isómeros afines. Está estructuralmente relacionada con la vainillina, anisaldehído es ampliamente utilizado en la industria de la fragancia y el sabor. Es usado en la síntesis de otros compuestos orgánicos incluidos los farmacéuticos (especialmente antihistamínicos), agroquímicos, solventes y aditivos para plásticos. Es un importante intermediario de la fabricación de perfumes y saborizantes (COSMOS MX., 2010).

Otros aldehídos importantes empleados en industrias varias

Formaldehído:

Se usa en fabricación de plásticos y resinas, industria fotográfica, explosivo y colorantes, como antiséptico y preservador (conservación de animales muertos). El aldehído más simple, el formaldehído, es un gas incoloro de olor irritante. Desde el punto de vista industrial es muy importante, pero difícil de manipular en estado gaseoso; suele hallarse como una solución acuosa al 40 % llamada formalina; o en forma de un polímero sólido de color blanco denominado para-formaldehído (Porras., 2013). Si se caliente suavemente, el para-formaldehido se descompone y libera formaldehído:

La formalina

Se usa para conservar especímenes biológicos. El formaldehído en solución se combina con la proteína de los tejidos y los endurece, haciéndolos insolubles en agua. Esto evita la descomposición del espécimen. La formalina también se puede utilizar como antiséptico de uso general. El empleo más importante del formaldehído es en la fabricación de resinas sintéticas. Cuando se polimeriza con fenol, se forma una resina de fenol formaldehído, conocida como baquelita. La baquelita es un excelente aislante eléctrico; durante algún tiempo se utilizó para fabricar bolas de billar (COSMOS MX, 2014).

Acetaldehído:

El acetaldehído es un líquido volátil e incoloro, de olor irritante. Es una materia prima muy versátil que se utiliza en la fabricación de muchos compuestos. Si el acetaldehído se calienta con un catalizador ácido, se polimeriza para dar un líquido llamado paraldehído. El paraldehído se utilizó como sedante e hipnótico; su uso decayó debido a su olor desagradable y al descubrimiento de sustitutos más eficaces.

Usos y aplicaciones de las Cetonas

Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico. Constituyen importantes fuentes medicinales y biológicas; son utilizadas como disolventes orgánicos, removedor de barniz de uñas (acetona). Obtención de resinas sintéticas, antiséptico, embalsamamiento, desodorante, fungicidas; obtención de Exógeno o Ciclonita (explosivos), preparación de pólvoras sin humo. Son aprovechadas para la obtención de Cloroformo y Yodoformo (Meislich, 1998). Algunas cetonas naturales y otras artificiales se emplean en cosmetología como aromatizantes y perfumes. Entre las cetonas más importantes tenemos:
Metil-etil-cetona:
El principal uso de la metiletilcetona (MEK) es en la aplicación de adhesivos y revestimientos protectores, lo que refleja sus excelentes características como disolvente. Se utiliza también como disolvente en la producción de cintas magnéticas, el desparafinado de aceites lubricantes y el procesamiento de alimentos. Es un componente habitual de barnices y colas, así como de muchas mezclas de disolventes orgánicos (Profesionseg, 2014).
La acetona:
Utilizado para la fabricación de metil metacrilato de metilo, ácido metacrílico, metacrilatos, bisfenol A, entre otros. Distribución del acetileno en cilindros y la nitroglicerina. Limpieza de microcircuitos, partes electrónicas, etc. Limpieza de prendas de lana y pieles. Cristalización y lavado de fármacos. Como base para diluyentes de lacas, pinturas, tintas, etc. En la vida doméstica, es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC (Profesionseg, 2014).

Ciclopentanona

Se utilizan como disolvente y en gran medida para la obtención de la caprolactama, un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

Es un ingrediente fundamental del aroma de la margarina.

Metadona

Este psicofármaco empezó a utilizarse como sedante y como remedio contra la tos, sin mucho éxito. Actualmente se emplea en los programas de desintoxicación y mantenimiento de los farmacodependientes de opiáceos, tales como la heroína.

Alcanfor

Es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del árbol del mismo nombre. Tiene un olor fragante y penetrante; conocido desde hace mucho tiempo por sus propiedades medicinales, es un analgésico muy usado en linimentos. Otras dos cetonas naturales, beta-ionona y muscona, se utilizan en perfumería. La beta ionona es la esencia de violetas.

Muscona

Es obtenida de las de las glándulas odoríferas del venado almizclero macho, posee una estructura de anillo con 15 carbonos.
Muscona y la civetona: que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.
Es importante mencionar que las cetonas son fuente de energía que casi todas las células del cuerpo humano pueden utilizar, las cetonas son en realidad un subproducto de la oxidación de las grasas y lípidos de nuestro organismo, es decir que al quemar grasa haciendo actividad física inmediatamente las cetonas son producidas para proporcionar energía a las células que las van oxidando hasta convertirlas en CO2 y agua y aunque los alimentos NO poseen cetonas, los alimentos que poseen altos contenidos grasos que posteriormente se convierten en adipocitos quedarán a la espera de ser degradados y dichos alimentos pueden promover un mecanismo denominado cetosis que implica la utilización de las mismas en diferentes funciones biológicas así lo afirma (Delgado Mendoza, 2016).

Reflexiones Finales

Como se ha demostrado los compuestos del tipo aldehídos y cetonas son de importante uso industrial, sin embargo en la industria alimenticia las cetonas no tienen un papel fundamental ya que no se encuentran en los alimentos a lo que se puede acotar lo mencionado por (Delgado Mendoza, 2016), las cetonas no se encuentran en los alimentos a su vez se producen al interior de los organismos vivos, en los seres humanos las cetonas se producen en cantidades bajas cuando el individuo posee una dieta baja en carbohidratos, lo que sí se debe tener en cuenta es que la presencia de cetonas en un alimento según el autor es signo negativo en el control de calidad del mismo y el objetivo del profesional de Alimentos es la pronta eliminación de los mismos por métodos instrumentales, sin embargo los aldehídos son sustancias importantísimas en sector agroindustrial por sus implicaciones esterilizantes y de control de calidad en galpones y granjas, a su vez en torno a la producción de alimentos, los aldehídos son empleados principalmente como agentes saborizantes y aromatizantes, mejorando así las propiedades organolépticas de un determinado producto alimenticio, por esta razón es importante saber identificar ambos grupos para su posterior aplicación en distintos campos industriales de la química.

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