Lucía Jaramillo Cando. [1]

Lesly Espinoza Buitrón. [1]

Alejandro Aguirre F. [1]

[1] Universidad Central del Ecuador-Fac. Ciencias Químicas-Química de Alimentos

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Las Aminas

Definición: Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH₃) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se sustituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias así lo afirma (Fernández, 2015) además menciona que suelen presentar las siguientes estructuras tomando como base el amoniaco; mismas que pueden ser primarias, secundarias o terciarias según el número de sus sustituyentes:

Ilustración 1 aminas primarias, secundarias y terciarias.

Ilustración 2 Ejemplos de aminas

Como podemos apreciar el número de sustituyentes determinan el tipo de amina, adicionalmente las aminas adoptan su nombre según sus sustituyentes; normalmente se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo «-amina«. (Alonso, 2017); En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos «di-» o «tri-«, aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los demás se nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno. Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran como sustituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente número localizador y el prefijo «amino-«. Adicionalmente Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran con el vocablo aza; a continuación algunos ejemplos:

Si deseas conocer un poco mas a profundidad sobre su estructuración comparto aquí un tutorial muy bueno en especial si estas iniciando en este tema:

AMINAS | Formulación Orgánica

Presencia de las aminas en los alimentos

Ilustración 3 Algunas aminas presentes en los alimentos.

Normalmente en la industria alimenticia como en los alimentos orgánicos, la presencia de aminas puede ser un indicador positivo o negativo dependiendo de la aplicación que se dé a estos tipos de compuestos; sin embargo de forma general la presencia de ellas pueden determinar la calidad del alimento y si es viable su consumo. Por ejemplo: diversos estudios han demostrado la incidencia de cáncer en personas que consumieron alimentos que contenían aminas heterocíclicas en especial en alimentos cocinados, dichas aminas son compuestos mutágenos cuyos orígenes pueden ser naturales como artificiales así lo afirma (Galceran, 2002), además menciona que la mayor parte de las aminas presentes en los alimentos son de tipo biogénicas, es decir, producidas o sintetizadas desde otro ser vivo; finalmente señala a las nitrosaminas y nitrosamidas, como genotóxicos altamente cancerígenos a continuación presentamos las estructuras a las que el estudio citado hace referencia como las más importantes presentes en alimentos:

Por otro lado, las aminas heterocíclicas no son las únicas presentes en los alimentos; existen también aminas de estructuras menos complejas pero que cumplen un papel fundamental en la naturaleza del alimento, como por ejemplo un indicador de que una carne o un pescado ya no son aptos para el consumo humano es cuando éstos comienzan a emanar olores desagradables, mismos que indican un estado de descomposición del alimento como es la presencia de la putrecina y la cadaverina en los alimentos cárnicos principalmente.

Aminas biogénicas en alimentos

Ilustración 4 Los quesos son alimentos con importante presencia de aminas indicadoras de su estado dado el olor que son capaces de generar.

Definición: Las aminas biogénicas, también conocidas como aminas biológicamente activas, son compuestos orgánicos de bajo peso molecular, que contienen nitrógeno, y que están presentes de manera natural en los productos alimentarios tales como queso, vino, cerveza, alimentos vegetales, pescado y carnes rojas. Estas substancias son descritas como biogénicas porque son formadas por la acción de organismos vivos. En los alimentos, son percibidas como indeseables factores antinutricionales de preocupación en salud pública dado que han sido asociadas con envenenamiento por alimentos, particularmente cuando son ingeridas en grandes cantidades o en donde hay una inhibición de su degradación en los humanos. Ejemplos de aminas biogénicas son las catecolaminas y la indolaminas. Las prominentes incluyen acetilcolina (Ach), histamina, tiramina, dopamina, serotonina, norepinefrina (NE, también conocida como noradrenalina o NA) y epinefrina (también conocida como adrenalina) así lo manifiesta (NUTRICIÓN ESPECIALIZADA, 2012).

Sin embargo y desde una visión más crítica al respecto se meciona que las aminas biógenas son un tipo de contaminación química, sustancias que forman parte de la composición de determinados alimentos, aunque también se desarrollan como consecuencia de algún posible fallo en el procesado o por una mala praxis higiénica durante la elaboración o la conservación. Constituyen un peligro para la calidad y la seguridad de los alimentos y su presencia en estos, a menudo, es indicador de deterioro (GIMFERRER MORATÓ, 2012).

Funcionalidad y alcance

La principal función de las aminas es formar parte de importantes reacciones fisiológicas celulares. También están implicadas en una gran cantidad de procesos metabólicos de animales y vegetales. Por esta razón, se encuentran en una gran variedad de alimentos, tanto de origen animal como de origen vegetal, y en cantidades más o menos importantes. El consumo en pequeñas porciones de estas sustancias no supone un efecto nocivo para la salud. Según los expertos, su consumo moderado puede incluso ser beneficioso, gracias a un efecto antioxidante. Pero la ingesta de alimentos que contienen un elevado nivel de aminas biógenas puede causar reacciones tóxicas como cefalea, hipertensión, náuseas, aceleración del pulso o vómitos (GIMFERRER MORATÓ, 2012).

Acetilcolina (2-acetoxi-N,N,N-trimetiletanaminio)

Ilustración 5 Acetilcolina

Es un neuromodulador encontrado tanto en el sistema nervioso central (CNS, por sus siglas en inglés) como en el periférico (PNS, por sus siglas en inglés). El compuesto tiene una fórmula química CH₃COOCH₂CH₂N⁺(CH₃)₃ y está formado por la esterificación de colina con ácido acético en una reacción catalizada por la enzima colina-acetil-transferasa. En el PNS, Ach actúa para activar los músculos, mientras que en el CNS realiza acciones excitadoras. (NUTRICIÓN ESPECIALIZADA, 2012)

Ilustración 7 Mecanismo de acción de la acetilcolina.

Histamina (2-(1H-imidazol-4-il)etanamina

Ilustración 8 HISTAMINA

Es un neurotransmisor producido por basófilos y mastocitos, funcionando en la respuesta inmune y la regulación de funciones fisiológicas en el intestino. La histamina aumenta la permeabilidad de los capilares a los leucocitos y anticuerpos proteicos, los cuales son necesarios para destruir substancias y nulificar sus efectos dañinos. También actúa en la respuesta proinflamatoria al daño celular o reacciones alérgicas además de mejorar la secreción de ácido clorhídrico gástrico a través de los receptores de histamina. (NUTRICIÓN ESPECIALIZADA, 2012)

Tiramina (4-(2-aminoetil)fenol)

Es formada a partir del aminoácido tirosina por descarboxilación y aparece en muchos alimentos comunes que los humanos ingieren. Fuentes alimentarias bien conocidas de tiramina incluyen alimentos fermentados, encurtidos y añejados, alimentos marinados, alimentos ahumados, chocolate, bebidas alcohólicas y alimentos en descomposición. Su producción y acumulación en el cuerpo ha sido asociada a una elevación en la presión arterial y cefaleas.

Ilustración 9 Reacción de formación de la tiramina a partir de tirosina.

Serotonina (5-hidroxitriptamina)

Ilustración 10 SEROTONINA

La serotonina es un neurotransmisor encontrado sobre todo en el tracto gastrointestinal (GIT, por sus siglas en inglés), el CNS y en las plaquetas de animales, incluyendo los humanos. En el GIT, la serotonina actúa para regular los movimientos intestinales; en el CNS, la serotonina realiza varias funciones, incluyendo la regulación del apetito, el estado de ánimo y el sueño, así como la contracción muscular y algunas funciones cognitivas. La serotonina asociada a las plaquetas está involucrada en le hemostasia y la regeneración hepática. En las plantas, se cree que la serotonina es producida por un mecanismo para evitar la acumulación de amoniaco tóxico. (NUTRICIÓN ESPECIALIZADA, 2012)

Las fuentes vegetales de serotonina incluyen champiñón, jitomate, plátano, ciruela, kiwi, nuez de nogal y nuez de pacana. Los niveles excesivos de serotonina pueden ser tóxicos para los humanos y se manifiestan por efectos cognitivos, autónomos y somáticos específicos, que pueden ir de lo indetectable a lo fatal.

(Epinefrina o adrenalina, (R)-4-[1-hidroxi-2 (metilamino)]etilbenceno-1,2-diol)

Ilustración 11 Adrenalina

Funciona tanto como una hormona y como neurotransmisor y realiza funciones múltiples en el cuerpo. Por ejemplo, incrementa el ritmo cardíaco, modula la dilatación de los vasos sanguíneos y las vías aéreas y participa en la respuesta luchar/huir del sistema nervioso simpático. También participa en la contracción de los músculos lisos; inhibe la secreción de insulina mientras que aumenta la secreción de glucagón en la páncreas; y también estimula la glicólisis en el hígado y el músculo.(NUTRICIÓN ESPECIALIZADA, 2012)

Ocurrencia en los productos alimenticios

Fuentes de alimentos fermentados

Ilustración 12 alimentos fermentados con microorganismos.

La fermentación es un método biológico para procesar alimentos a fin de conservar su calidad o para transformar alimentos en formas estables y útiles. El proceso de fermentación invariablemente forma productos finales con propiedades de sabor y textura características. Varios microorganismos, incluyendo Lactococcus spp, Lactobacillus spp, Leuconostoc spp, Streptococcus spp y Pediococcus spp participan en varias fermentaciones de alimentos. (NUTRICIÓN ESPECIALIZADA, 2012)

Estos microorganismos pueden estar naturalmente presentes en el material alimenticio o ser adicionados a los alimentos como cultivo iniciador, y secretan sus enzimas (incluyendo varias descarboxilasas e hidrolasas) en los alimentos para su transformación. Como resultado, ciertos alimentos fermentados pueden acumular grandes cantidades de aminas biogénicas a través de la descarboxilación de aminoácidos por las descarboxilasas microbianas o vía proteólisis por proteasas para generar intermediarios (aminoácidos libres) que pueden condensarse con creatinina para formar aminas biogénicas heterocíclicas. (Galceran, 2002)

Por ejemplo, se ha demostrado que productos como el cangrejo de Shanghai (Eriocheir sinensis), la cerveza, el queso y otros alimentos fermentados acumulan altos niveles de histamina durante el almacenamiento. Aunque la presencia de aminas biogénicas pueden no siempre indicar deterioro, su presencia en los productos alimenticios no es deseable debido a sus efectos potenciales a la salud.

Ilustración 13 Shanghai (Eriocheir sinensis). Queso viejo fermentado.

QUESOS

Algunos de los aminoácidos libres producidos se convierten en sustratos para las descarboxilasas de los microorganismos asociados con los quesos para formar aminas biogénicas (principalmente putrescina, cadaverina, histamina y tiramina) en los productos. De igual forma, los aminoácidos libres de la proteólisis pueden formar aminas biogénicas heterocíclicas con creatinina.

Ilustración 14 Los quesos fermentados presentan putrescina en la composición de sus malos olores.

Se sabe que Lactobacillus buchneri produce vastas cantidades de histamina en los quesos, lo que puede potencialmente causar envenenamiento por histamina en los consumidores, mientras que L. brevis y Enterococcus faecalis también han sido implicados en la formación de tiramina en ciertos productos de queso. (NUTRICIÓN ESPECIALIZADA, 2012)

BEBIDAS ALCOHÓLICAS

Ilustración 15 Mosto de Vino tinto para fermentación.

Las bebidas alcohólicas, incluyendo cervezas y vinos, son producidas a partir de materiales vegetales por un proceso de fermentación microbiana (por ejemplo, el vino tinto es producido por fermentación del mosto de uva) y son fuentes comunes de aminas biogénicas. La cerveza y los vinos tintos han sido implicados en brotes de envenenamiento por histamina y tiramina. Las aminas biogénicas en el alcohol actúan sinérgicamente para provocar varios síntomas adversos a la salud tales como náusea, problemas respiratorios, palpitaciones, cefaleas, erupciones y problemas de presión arterial.

En el proceso, los microorganismos de fermentación tales como Saccharomyces cerevisiae y S. ellipsoideus hidrolizan carbohidratos en azúcares más simples que son luego degradados en etanol y una variedad de compuestos que aportan sabores y aromas.

Ilustración 16 Saccharomyces cerevisiae

PRODUCTOS CÁRNICOS Y DE PESCADO

Las aminas biogénicas histamina, tiramina, triptamina, cadaverina, putrescina, 2-feniletilamina, espermidina y espermina han sido encontradas en las salchichas secas. Sin embargo, sus niveles y distribución varían dependiendo de factores tales como calidad de la materia prima y la disponibilidad de moléculas precursoras que sirvan como sustratos. carnes fermentadas incluyen jamón y las salchichas y salchichones como salami, pepperoni, chorizo, carne de Thuringer y carne de Cervelat, entre otros. (NUTRICIÓN ESPECIALIZADA, 2012)

Ilustración 17 Aminas presentes en cárnicos en mal estado.

PRODUCTOS VEGETALES

Ilustración 18 Macerados de verduras.

Las verduras y las frutas pueden ser también fermentadas para conservarlas o formar productos moldeados con sabores y texturas característicos. Los productos fermentados de verduras incluyen encurtidos, aceitunas maduras, sauerkraut, doen-jang, shoyu, tofu oloroso, miso, tempeh, injera, kimchi, koji, natto, salsa de soya, brandy, cidra, sake y vinagre; estos son producidos de fuentes tales como frijoles, granos, pepinos, lechuga, aceitunas, col, nabo, frutas y arroz. (NUTRICIÓN ESPECIALIZADA, 2012) Los productos vegetales fermentados también acumulan aminas biogénicas durante el almacenamiento. Por ejemplo, los niveles de tiramina y putrescina en el sauerkraut se incrementan durante el almacenamiento y mientras más largo sea éste, mayor será la acumulación de aminas biogénicas.

Importancia para la industria alimentaria

Las aminas biogénicas son de interés particular para la industria alimentaria debido a su toxicidad y a su uso como indicadores de la calidad del alimento o su descomposición. Por ejemplo, el envenenamiento por histamina ocurre luego de la ingestión de alimentos con alto contenido de histamina. Los peces escombroides que no son manejados apropiadamente pueden acumular altas cantidades de histamina y dichos productos pueden significar un riesgo a la salud cuando son consumidos. Otros alimentos fermentados, como queso, vino, salchichas

Ilustración 19 β-feniletilamina

secas, sauerkraut, miso y salsa de soya también han sido asociados con envenenamiento por aminas biogénicas. La toxicidad por histamina y tiramina han sido ampliamente investigadas y las aminas biogénicas como β-feniletilamina y tiramina han sido asociadas a crisis de hipertensión y migrañas. Otras aminas biogénicas como las HCA también han sido implicadas en la formación de nitrosaminas mutagénicas o carcinogénicas y los potenciales riesgos a la salud de estos compuestos son área de investigación activa para comprender mejor el grado de riesgos a la salud que implican estos compuestos en los productos alimenticios. (Fernández, 2015)

Indicadores de calidad

Las aminas biogénicas son de interés y uso para los científicos y tecnólogos en alimentos debido a sus usos como indicadores de la calidad alimentaria. Las soluciones acuosas de putrescina y cadaverina impartes olores discernibles y rechazables a niveles de 22 ppm y 190 ppm, respectivamente. La contribución relativa del sabor de las aminas biogénicas a la calidad general del alimento no está bien establecida; el principal enfoque ha sido en su posible uso como indicadores químicos de la calidad del alimento. La relación entre las cantidades de aminas biogénicas particulares en un producto alimenticio y el grado de descomposición del mismo ha sido empleado para estimar un parámetro conocido como índice de calidad química (CQI, por sus siglas en inglés) o índice de aminas biogénicas (BAI, por sus siglas en inglés) para el pescado y este toma en cuenta las concentraciones de putrescina, cadaverina, histamina, espermina y espermidina en la muestra de pescado. En base a esto, el CQI es calculado como el producto de la suma de histamina, putrescina y cadaverina, dividida entre la suma de 1 más espermina y espermidina. Un valor de CQI por debajo de 1 denota un producto de buena calidad, un valor entre 1 y 10 es considerado mediocre, mientras que un valor mayor a 10 denota descomposición.

El concepto de CQI o BAI se ha extendido hacia un BAI de la cerveza, tomando en consideración las concentraciones de otras aminas biogénicas, tiramina, β-feniletilamina y agmatina, que aparecen en productos como la cerveza. El BAI de la cerveza se calcula como el producto de la suma de cadaverina, histamina, tiramina, putrescina, β-feniletilamina y tiramina, dividida entre 1 más agmatina. Un valor de BAI por debajo de 1 indica un producto de buena calidad, un valor entre 1 y 10 se considera mediocre y un valor mayor a 10 denota descomposición.

Ilustración 20 Agmatina usada como proteína tonificante de deportistas.

Para las carnes, el contenido total de putrescina, cadaverina, histamina y tiramina puede ser utilizado para determinar la frescura, con niveles ≤ 5.0 μg/g indicando productos cárnicos de alta calidad.

Efectos del procesamiento y almacenamiento de los alimentos

El procesamiento alimentario es un mecanismo esencial para controlar los niveles de aminas biogénicas en los alimentos. Debido a su alta estabilidad térmica, una vez que las aminas son formadas sus concentraciones no disminuirán significativamente durante los procesos térmicos. Las técnicas de procesamiento tales como evisceración, manejo postcosecha o postcaptura, congelado o refrigerado, salteado y ahumado pueden afectar el contenido de aminas biogénicas y la calidad del producto final.

Control de temperatura

Los niveles de aminas biogénicas en los productos alimenticios son influenciados en gran medida por la temperatura de almacenamiento. Técnicas de manejo postcaptura o postcosecha como la colocación inmediata en hielo son importantes para controla el contenido de aminas biogénicas en el pescado debido a que a temperaturas menores las actividades enzimáticas y microbianas son reducidas considerablemente, de manera que las tasas de formación de aminas biogénicas y su acumulación en los productos se reducen en consecuencia.

Salado

El salado puede inhibir de manera efectiva la formación de aminas biogénicas, particularmente a niveles elevados. En general, un contenido más alto de sal resulta en una formación reducida de aminas biogénicas. Esto se debe a que el alto contenido de sal disminuye la actividad acuosa del medio y esto puede inhibir tanto las actividades microbianas como las enzimáticas que son requeridas para la formación de aminas biogénicas.

Ahumado

El ahumado es un método tradicional utilizado para conservar pescado. Este alimento es ahumado, luego congelado y transportado. El contenido de histamina se incrementa durante el proceso de ahumado y continúa acumulándose durante el congelamiento. Aún cuando el ahumado puede inducir la producción de histamina y la formación de nitrosaminas, la alta temperatura aplicada en el ahumado puede también disminuir el crecimiento y proliferación de microorganismos dañinos y/o productores de descomposición del alimento.

Regulaciones

Dado que el nivel alto de aminas biogénicas, por ejemplo, histamina y tiramina, está asociado con el envenenamiento alimentario, su consumo debe ser limitado. Aún cuando no todas las aminas son igualmente tóxicas, y los niveles toxicológicos son difíciles de valorar debido a efectos sinérgicos entre las aminas, se han propuesto límites permisibles.

Así, los productos fermentados que son preparados utilizando buenas prácticas de manufactura (GMP, por sus siglas en inglés) pueden contener histamina, tiramina y β-feniletilamina en concentraciones de 50-100 mg/Kg, 100-800 mg/Kg y 30 mg/Kg, respectivamente, y aún ser considerados seguros y aceptables para el consumo humano. Los niveles de histamina, cadaverina, putrescina, tiramina y β-feniletilamina en sauerkraut no deben exceder los 10 mg/Kg, 25 mg/Kg, 50 mg/Kg, 20 mg/Kg y 5 mg/Kg, respectivamente y la cantidad total de aminas biogénicas en pescado, queso y sauerkraut debe ser menor a 300 mg/Kg. Adicionalmente, una ingestión de aminas biogénicas mayor a 40 mg en una comida se considera como potencialmente tóxica. (NUTRICIÓN ESPECIALIZADA, 2012)

Como las aminas biogénicas no son extremadamente tóxicas o se han asociado con muchos incidentes fatales, existen pocas regulaciones generales que controlan su concentración. Histamina, sin embargo, es una preocupación común y varios países han establecido sus propios estándares para estos compuestos en los alimentos. Por ejemplo, un nivel de 10 mg de histamina por cada litro de vino es considerado como aceptable en Suiza. En Estados Unidos, 20 mg de histamina por 100 g de pescado enlatado se considera no seguro para el consumo humano y 50 mg de histamina por 100 g de pescado enlatado se considera como un riesgo para la salud por la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA, por sus siglas en inglés); la Comunidad Económica Europea (ECC, por sus siglas en inglés) ha fijado el nivel aceptable de contenido de histamina en pescado como 10-20 mg/100 g; la Agencia Canadiense de Inspección Alimentaria (CFIA, por sus siglas en inglés) ha fijado el nivel de acción de la histamina como 20 mg/100 g en productos fermentados y 10 mg/100 g en productos de peces escombroides. (NUTRICIÓN ESPECIALIZADA, 2012)

Las aminas biogénicas son importantes componentes alimentarios, encontrados en la producción de muchos alimentos fermentados y no fermentados. Están presentes como subproductos de la actividad microbiana en los alimentos. Los microorganismos están presentes de manera natural, adicionados con propósito de fermentación o son introducidos a través de contaminaciones. Es deseable minimizar la formación de aminas biogénicas debido a sus efectos adversos en la salud humana y a su contribución al deterioro del alimento y pérdidas de los mismos. En particular, los niveles de tiramina e histamina deben estar por debajo de ciertos niveles umbral a fin de prevenir respuestas tóxicas. (Fernández, 2015) El estudio de las aminas biogénicas es un campo de investigación activo, con varios enfoques. Constantemente se están desarrollando y/o mejorando métodos analíticos a fin de cuantificar su presencia de manera más rápida y precisa. Se requieren estudios adicionales para generar el conocimiento básico sobre los efectos de la ingestión, los límites tóxicos y las interacciones con otras moléculas biológicas, para facilitar la racionalización y formulación de recomendaciones y regulaciones más útiles en relación a sus niveles seguros en los productos alimenticios. (GIMFERRER MORATÓ, 2012)

Bibliografía

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Fernández, G. (2015). www.quimicaorganica.com. Obtenido de Aminas: https://www.quimicaorganica.org/aminas.html

Galceran, M. T. (marzo de 2002). http://revista.nutricion.org. Obtenido de AMINAS HETEROCÍCLICAS: http://revista.nutricion.org/hemeroteca/revista_marzo_02/VCongreso_publicaciones/Conferencias/Aminas.pdf

GIMFERRER MORATÓ, N. (31 de 12 de 2012). Consumer eroski. Obtenido de Aminas biógenas y alimentos:La detección de aminas biógenas indica, a menudo, un deterioro de alimentos como carne, pescado, alimentos fermentados o vegetales: http://www.consumer.es/seguridad-alimentaria/ciencia-y-tecnologia/2012/12/31/215142.php

NUTRICIÓN ESPECIALIZADA. (13 de 07 de 2012). NUTRICIÓN ESPECIALIZADA: conocimiento avanzado transformando vidas. Obtenido de Aminas biogénicas en alimentos: https://nutricionpersonalizada.wordpress.com/2012/07/13/aminas_biogenicas_alimentos/

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