Aplicaciones de los ácidos carboxílicos y sus derivados

Aplicaciones de los ácidos carboxílicos y sus derivados

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Alejandro Aguirre F. [1]

[1] Universidad Central del Ecuador

INTRODUCCIÓN

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos usados en procesos químicos e industriales, que naturalmente provienen de grasas, aceites vegetales, lácteos, frutos cítricos. Se caracterizan por estar formados por un conjunto de átomos unidos entre sí mediante enlaces covalentes carbono-carbono, denominado grupo carboxilo, que cuando se unen a otros elementos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno, integrando una infinidad de compuestos diferentes así lo menciona (Cornejo Arteaga, 2017). Químicamente los ácidos carboxílicos son una serie homóloga en la que los compuestos presentan este grupo funcional (-COOH) mientras que la formula general en la que se muestran dichos ácidos es: CnH2n+1COOH.
Los ácidos carboxílicos son derivados de hidrocarburos en los que uno o más de los átomos de hidrógeno del hidrocarburo han sido reemplazados por un grupo carboxílico. Los primeros cuatro ácidos carboxílicos derivados de los alcanos son el ácido metanoico (HCOOH), el ácido etanoico (CH3COOH), el ácido propanoico (C2H5COOH) y el ácido butanoico (C3H7COOH).
Los ácidos carboxílicos al ser de los compuestos más abundantes en la naturaleza ameritan un estudio minucioso que complemente la formación principalmente del estudiante de la carrera de Química de Alimentos; la función química de los ácidos carboxílicos es de carbono primario que contiene tanto al carbonilo, así como el hidroxilo en sí mismo, se nombran anteponiendo la palabra ácido con el sufijo oico.

Palabras clave: carboxilo, química, carbono, ácido, grupo, carboxílico.

DESARROLLO DE LA INVESTIGACIÓN

Importancia de los ácidos carboxílicos en las industrias.

En términos generales no solamente los ácidos carboxílicos son importantes, sino el grupo carboxilo, del cual se generan una gran cantidad de compuestos que son usados por diferentes sectores industriales como en la industria alimentaria:

• Aditivos, conservantes (ácido sórbico y benzoico), regulador de alcalinidad, agente antimicrobiano, acidulante en bebidas carbonatadas.
• Ayudante a la maduración del queso suizo (ácido propiónico), elaboración de col fermentada y bebidas suaves (ácido láctico).
• Conservantes (Ácido sórbico y ácido benzoico).
• Regulador de la alcalinidad de muchos productos.
• Producción de refrescos.
• Agentes antimicrobianos ante la acción de los antioxidantes. En este caso, la tendencia son los antimicrobianos líquidos que posibiliten la bio-disponibilidad.
• Principal ingrediente del vinagre común (Ácido acético).
• Acidulante en bebidas carbonatadas y alimentos (Ácido cítrico y ácido láctico).
• Ayudante en la maduración del queso suizo (Ácido propiónico).
• Elaboración de queso, chucrut, col fermentada y bebidas suaves (Ácido láctico).

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El ácido fórmico en las agroindustrias y alimentos.

La agricultura es una actividad económica de alto impacto e importancia para el ser humano en las sociedades modernas, y en torno al uso de ácido fórmico este sector representa un porcentaje elevado de consumo por sus propiedades antibacterianas.
El ácido fórmico es un químico irritante presente en el veneno pulverizado de algunas especies de hormigas y en la secreción liberada por algunas ortigas, así lo menciona el portal especializado (ACIDO CLORHIDRICO.org, 2010).

El ácido metanoico o ácido fórmico es un conocido conservante antimicrobiano y pesticida, siendo entonces un importante aliado del sector agrícola y alimentario. Sin embargo el mismo es muy peligroso en altas concentraciones; al ser empleado como agente antimicrobiano se puede controlar el aparecimiento de bacterias de origen industrial o agrícola, éste al ser consumido en mínimas cantidades no ocasiona intoxicación alguna en humanos ni animales, por lo tanto es empleado como aditivo en alimentos de animales así como al ensilado producido como producto de la molienda y del cultivo, dicho ensilado es suministrado a animales de corral como vacas y bovinos.

Tras tratar el ensilado con ácido fórmico, éste actúa como precursor de la fermentación de azucares en el animal, que en el caso de las reses favorece la producción láctea reduciendo el tiempo de producción natural de la misma, sin alterar el valor nutricional ni calidad de la leche para consumo humano.

La fuente afirma que puede ser muy peligroso en concentraciones anormalmente altas, el ácido fórmico es en realidad un aditivo alimentario y un químico industrial muy versátil y extremadamente útil. Cuando se consume a niveles normales, es muy rápida y fácilmente metabolizada por nuestros cuerpos, y eliminada de una manera segura y saludable. Sin embargo, se ha encontrado que ingerir cantidades altamente concentradas de ácido fórmico puede resultar en daño renal y hepático. Como tal, es importante entender tanto los usos como los peligros de este producto químico tan versátil. (ACIDO CLORHIDRICO.org, 2010)

Aplicaciones del ácido acético en las industrias de alimentos.

El ácido acético es un aditivo de alta incidencia en las industrias alimenticias por su capacidad de regular la acidez y basicidad en los alimentos, es el principal ingrediente del vinagre. Su nombre se deriva del latín acetum, que significa agrio. Conocido y usado hace bastante tiempo por la humanidad, se emplea como condimento y conservante de alimentos (Fennema, Hablemos Claro: Ácido Acético, 2000).

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Entre sus aplicaciones más comunes se encuentran:
• Salsas de mesa y para cocinar.
• Alimentos en conserva.
• Pan y productos de panadería.
• Aderezos y vinagre.
• Condimento para botanas.
• Industria de plástico y aplicaciones químicas de tipo analítico.
• Industria textil, entre otras.

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Su principal uso industrial es la preservación de alimentos, principalmente conservas. Tradicionalmente éste ácido era generado como producto de la fermentación de frutos como la manzana, uvas y diversos cereales denominándolo tradicionalmente como vinagre. Con los años y gracias a los avances en torno a la química orgánica la obtención de este ácido se ha ido perfeccionando, siendo posible en la actualidad obtenerlo por fermentación controlada o síntesis química orgánica así lo afirma (Editores «Mestrillo», 2018). Dentro de la industria alimenticia, el ácido acético, como se ha mencionado, se emplea para la limpieza y conservación de alimentos. También se le da utilidad en el hogar como aderezo para comidas, y es capaz de regular la acidez de muchos alimentos.

Aplicaciones del ácido cítrico en las industrias de alimentos.

El ácido cítrico es el responsable de la acidez de las frutas cítricas. Para uso industrial, el ácido cítrico es fabricado por la fermentación aeróbica del azúcar de caña (sacarosa) o azúcar de maíz (dextrosa) por una cepa especial de Aspergillus niger. Su mayor empleo es como acidulante en bebidas carbonatadas y alimentos.

En la industria alimenticia el ácido cítrico también es conocido como E330 y es un buen conservante y antioxidante natural que se añade de forma industrial en el envasado de muchos alimentos. En el organismo humano el ácido cítrico ingerido se incorpora al metabolismo normal, degradándose totalmente y produciendo energía en una proporción comparable a los azúcares. Es perfectamente inocuo a cualquier dosis concebiblemente presente en un alimento (BRISTHAR LABORATORIOS C. A. ® , 2010).

Según la fuente anterior el ácido cítrico y sus sales se pueden emplear en prácticamente cualquier tipo de producto alimentario elaborado. El ácido cítrico es un componente esencial de la mayoría de las bebidas refrescantes, (excepto las de cola, que contienen ácido fosfórico) a las que confiere su acidez, del mismo modo que el que se encuentra presente en muchas frutas produce la acidez de sus zumos, potenciando también el sabor a fruta. Con el mismo fin se utiliza en caramelos, pastelería, helados, etc. Es también un aditivo especialmente eficaz para evitar el oscurecimiento que se produce rápidamente en las superficies cortadas de algunas frutas y otros vegetales.
También se utiliza en la elaboración de encurtidos, pan, conservas de pescado y crustáceos frescos y congelados entre otros alimentos. Los citratos sódico o potásico se utilizan como estabilizantes de la leche esterilizada o UHT. En la tabla siguiente se puede encontrar una pequeña guía de aplicaciones del E330 en los alimentos

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El ácido propiónico en las industrias de alimentos.

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El ácido propiónico es el responsable por el olor característico del queso suizo (Snyder, 1995). Durante el período principal de maduración de este tipo de queso, Propionibacterium shermanii, y microorganismos similares, convierten ácido láctico y lactatos a ácidos propiónico, acético y dióxido de carbono. El CO2 gaseoso generado es responsable por la formación de los “huecos” característicos del queso suizo, así lo afirma (Ing. Netto, 2011).

El ácido propiónico es un componente con propiedades antimicrobianas frente a los mohos y algunas bacterias, también conocido como propanoico, es un ácido graso saturado con una cadena corta integrado por un etano unido a un carboxilo y es precursor de las sales del tipo propionatos. Este ácido carboxílico monoprótico, fue descubierto en el año 1844 por el químico Johann Gottlieb, durante la degradación del azúcar de algunos productos, constituyendo un ácido graso que forma una capa aceitosa cuando se sala en agua, produciendo sal potásica.

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El ácido propiónico se puede obtener de forma natural por la fermentación de la pulpa de la madera o a través de algunos quesos, como se mencionó. Sin embargo, industrialmente se produce con la oxidación del aire de propanal, mediante el empleo de cationes de cobalto o manganeso en bajas temperaturas. Igualmente se extrae como un subproducto del ácido acético, pero este método está en caducidad.
Biológicamente según menciona (Editores «ACIDOS.INFO», 2018), el ácido propiónico se genera en el metabolismo de los ácidos grasos con carbonos impares y algunos aminoácidos. Este proceso se inicia cuando las bacterias que se encuentran en los estómagos de los rumiantes catabolizan el sebo secretado por los poros, siendo prácticamente la razón del característico olor del queso suizo y del sudor.

Casi el 80% del consumo mundial de ácido propiónico está destinado a la conservación de alimentos elaborados para animales, cereales y la producción de propionatos de calcio o sodio, que son ingredientes básicos para alimentos humanos como el pan, bizcochos, pasteles y otros productos que son cocinados en horno, debido a su acción inhibidora del hongo.

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Existen propionatos de calcio y sodio presentes en los productos de panificación, originados de la leche entre otros ingredientes.

El ácido butírico en las industrias de alimentos.

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El ácido butírico (butanóico) deriva su nombre del latín butyrum, que significa mantequilla. Produce un olor peculiar por la rancidez de la mantequilla. Es usado en la síntesis de aromas, en fármacos y en agentes emulsionantes (Parker, 1997; Netto, 2011). Respecto a sus usos, el ácido butírico se emplea en la elaboración de esencias y sabores artificiales de aceite de vegetal. Así, en el caso del butirato de amilo, este es uno de los principales componentes del aceite de albaricoque. Por otra parte, en el caso del butirato de metilo, este es uno de los ingredientes esenciales del aceite de piña. Éste último es utilizado tanto como agente aromatizante como estimulante del crecimiento óseo y el tratamiento de resfriados.

El ácido butírico se manifiesta en forma de ésteres en ciertos aceites vegetales y en determinadas grasas animales. Se le encuentra en mayores proporciones en productos como la mantequilla rancia, el queso parmesano y la leche cruda. No obstante, también se produce en el colon humano, como producto de la fermentación bacteriana de los glúcidos. En cuanto a sus características, es incoloro, posee olor y sabor fuerte y desagradable, y puede diluirse en agua.

El ácido láctico en las industrias de alimentos.

Ácido láctico: ¿Qué es?, para qué sirve, nombre comercial y más.
Ácido Láctico


El ácido láctico se produce por la fermentación bacteriana de lactosa (azúcar de la leche) por Streptococcus lactis. Fabricado industrialmente por la fermentación controlada de hexosas de melaza, maíz y leche, se utiliza en la industria alimentaria como acidulante.

El ácido láctico es un aditivo utilizado ampliamente por su capacidad de regular la acidez de los productos. Dentro de sus principales aplicaciones se encuentran:
• Condimentos y vegetales en conserva.
• Pastillas, gomas de mascar y gomitas.
• Botanas a base de papa.
• Yogur, queso y fermentados lácteos.
• Salsa para pasta.
• Kit para preparar comidas.
• Productos cárnicos madurados.
El ácido láctico también se produce en nuestro propio cuerpo. Por ejemplo, cuando la glucosa es metabolizada por la actividad muscular anaeróbica, el ácido láctico se genera en los músculos y luego es descompuesto (oxidado por completo) a CO2 y H2O (Lehninger et al., 1995). Con el ejercicio intenso, el ácido láctico se forma más rápidamente de lo que puede ser eliminado. Esta acumulación transitoria de ácido láctico provoca una sensación de fatiga y dolor muscular. (Netto, 2011)

El ácido benzoico en las industrias de alimentos.

Sólido de fórmula C6H5—COOH, poco soluble en agua y de acidez ligeramente superior a la de los ácidos alifáticos sencillos. Se usa como conservador de alimentos. Es poco tóxico y casi insípido.

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El ácido benzoico es uno de los conservantes más empleados en todo el mundo. Aunque el producto utilizado en la industria se obtiene por síntesis química, el ácido benzoico se encuentra presente en forma natural en algunos vegetales, como la canela o las ciruelas, por ejemplo, y en la industria se conoce como E210. El ácido benzoico es especialmente eficaz en alimentos ácidos, y es un conservante barato, útil contra levaduras, bacterias (menos) y mohos. Sus principales inconvenientes son el que tiene un cierto sabor astringente poco agradable y su toxicidad, que, aunque relativamente baja, es mayor que la de otros conservantes.

El ácido fumárico en las industrias de alimentos.

El ácido trans-butenodioico, compuesto cristalino incoloro, de fórmula HO2CCH=CHCO2H, que sublima a unos 200 °C. Se encuentra en ciertos hongos y en algunas plantas, a diferencia de su isómero cis, el ácido maleico (cis-butenodioico), que no se produce de forma natural. Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción antimicrobiana, y para fabricar pinturas, barnices y resinas sintéticas.

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En la industria alimenticia el ácido fumárico es comprendido como un ácido de origen natural que requieren los seres humanos y los animales para vivir. Este ácido se encuentra en las plantas también, y ha sido aprovechado por las compañías de alimentos y científicos por sus propiedades únicas que pueden ayudar a conservar el sabor y otros aspectos de varios alimentos. Dado que el ácido fumárico es seguro, natural y necesario, se encuentra en diversas aplicaciones en el servicio de comida y otras industrias que tienen que ver con la producción y distribución de alimentos.Utilizado como ácido y estabilizador estructural en una amplia variedad de productos. También es usado como una fuente de ácido en el polvo para hornear.

El ácido linoleico en las industrias de alimentos.

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De contextura líquida, oleoso, incoloro o amarillo pálido, de fórmula CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H, cuyos dobles enlaces presentan configuración cis. Es soluble en disolventes orgánicos y se polimeriza con facilidad, lo que le confiere propiedades secantes. El ácido linoleico es un ácido graso esencial, es decir, es un elemento necesario en la dieta de los mamíferos por ser uno de los precursores de las prostaglandinas y otros componentes de tipo hormonal. Se encuentra como éster de la glicerina en muchos aceites de semillas vegetales, como los de linaza, soja, girasol y algodón. Se utiliza en la fabricación de pinturas y barnices.

El ácido oleico en las industrias de alimentos.

Líquido oleoso e incoloro, de fórmula CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H en su configuración cis (la cadena de carbono continúa en el mismo lado del doble enlace). Es un ácido graso no saturado que amarillea con rapidez en contacto con el aire. Por hidrogenación del ácido oleico se obtiene el ácido esteárico (saturado).

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Junto con el ácido esteárico y el ácido palmítico se encuentra, en forma de éster, en la mayoría de las grasas y aceites naturales, sobre todo en el aceite de oliva. Se obtiene por hidrólisis del éster y se purifica mediante destilación. Se utiliza en la fabricación de jabones y cosméticos, en la industria textil y en la limpieza de metales (Netto, 2011).

El ácido esteárico en las industrias de alimentos.

Sólido orgánico blanco de apariencia cristalina, de fórmula CH3(CH2)16COOH. No es soluble en agua, pero sí en alcohol y éter. Junto con los ácidos láurico, mirístico y palmítico, forma un importante grupo de ácidos grasos. Se encuentra en abundancia en la mayoría de los aceites y grasas, animales y vegetales, en forma de éster-triestearato de glicerilo o estearina y constituye la mayor parte de las grasas de los alimentos y del cuerpo humano. El ácido se obtiene por la hidrólisis del éster, y comercialmente se prepara hidrolizando el sebo. Se utiliza en mezclas lubricantes, materiales resistentes al agua, desecantes de barnices, y en la fabricación de velas de parafina. Combinado con hidróxido de sodio el ácido esteárico forma jabón (estearato de sodio).

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 El ácido esteárico se encuentra en buena parte en carnes, embutidos y ahumados.

A pesar de que el ácido esteárico está de igual manera en las grasas de origen vegetal y animal, se encuentra en mayor medida en las segundas, donde tiene alrededor de un 30%, mientras que en la grasa vegetal se encuentra en una menor cantidad al 5%. Sin embargo, existen grasas vegetales que poseen un mayor contenido de este ácido, las cuales son la manteca de karité y la de cacao, ambas teniendo aproximadamente un 28-45% de ácido esteárico.


El ácido esteárico se encuentra en el 2do lugar en cuanto a ingesta de grasas saturadas dentro de la dieta, siendo consumido en un 25,8%, después del ácido palmítico, que es ingerido en un 56,3%. Es posible encontrar este ácido en mayor medida en carnes rojas, luego en el pescado, y por último tanto en cereales como en productos lácteos. Aunque consiste en un ácido graso saturado, este ácido no parece contar con ninguno de los efectos perjudiciales que normalmente son vinculados a esta clase de grasa y de igual forma, parece ser que este ácido produce un efecto neutro en los triglicéridos, al igual que en el colesterol LDL también llamado colesterol “malo”, en el colesterol total o en el colesterol HDL conocido como colesterol “bueno” (ADMINIDEG, 2017).

El ácido málico en las industrias de alimentos.

Es el ácido hidroxibutanodioico, compuesto incoloro de fórmula HO2CCH2CHOHCO2H. Se encuentra en las manzanas, uvas y cerezas verdes y en otros muchos frutos, así como en los vinos. Se puede obtener de forma sintética a partir del ácido tartárico y del ácido succínico.

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Ácido Málico.

Al calentarlo se deshidrata y produce ácido fumárico y ácido maleico. Se utiliza como aditivo alimentario por su acción antibacteriana y su agradable aroma. También se emplea en medicina, en la fabricación de ciertos laxantes y para tratar afecciones de garganta.

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El ácido málico es un aditivo utilizado en la industria de alimentos empleado como acidulante y emulsificante (Fennema, Hablemos Claro, 2000). Entre las aplicaciones más comunes se encuentran:
• Pastillas, gomas de mascar y gomitas.
• Dulces y caramelos duros.
• Bebidas de frutas y de sabores.
• Bebidas de soya.
• Botanas a base de papas.
• Helados, sorbetes y paletas.
• Vino.

El ácido oxálico en las industrias de alimentos.

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ácido oxálico

El ácido etanodioico, sólido incoloro de fórmula HO2CCO2H, que cristaliza con dos moléculas de agua. Se encuentra en muchas plantas en forma de sales (oxalatos) de potasio. Su sal de calcio también aparece en ciertos vegetales y en los cálculos renales. Se utiliza en análisis químico por su poder reductor y en especial en la determinación de magnesio y de calcio. También se emplea en tintorería, en el curtido de pieles, en síntesis, de colorantes y como decapante. Como es sabido, el ácido oxálico o los oxalatos, son compuestos contenidos en algunos alimentos que inhiben la absorción del calcio al unirse a este mineral y volverlo insoluble en el intestino. Por eso, para prevenir deficiencias de calcio.

El ácido palmítico en las industrias de alimentos.

Sólido blanco grisáceo, untuoso al tacto, de fórmula CH3(CH2)14COOH. Es un ácido graso saturado que se encuentra en una gran proporción en el aceite de palma, de ahí su nombre. Se encuentra en la mayoría de las grasas y aceites, animales y vegetales, en forma de éster (tripalmitato de glicerilo o palmitina). Por saponificación, es decir, por reacción del éster con un álcali (hidróxido de sodio o potasio) se obtiene la sal alcalina, y a partir de ella se puede obtener el ácido por tratamiento con un ácido mineral. Las sales alcalinas tanto del ácido palmítico como del ácido esteárico son los principales constituyentes del jabón. Se utiliza en aceites lubricantes, en materiales impermeables, como secante de pinturas y en la fabricación de jabón.

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El ácido pirúvico en las industrias de alimentos.

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Es el ácido a-cetopropanoico, líquido incoloro de olor fuerte y picante, soluble en agua y de fórmula H3CCOCO2H. Interviene en numerosas reacciones metabólicas. Por ejemplo, es un producto de degradación de la glucosa que se oxida finalmente a dióxido de carbono y agua. En las levaduras se produce un proceso de fermentación en el que el ácido pirúvico se reduce a etanol. También puede ser transformado en el hígado en el correspondiente aminoácido, la alanina.

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Habitualmente se localiza en las frutas fermentadas, vinagre y manzanas, de igual manera, es producido por nuestro cuerpo como resultado del proceso metabólico. Este ácido, que recibe el nombre de piruvato, fue descubierto por el químico sueco Jöns Jacob von Berzelius. (ACIDOS.INFO, 2018)

El ácido tartárico en las industrias de alimentos.

También llamado ácido dihidroxidosuccínico o ácido dihidroxibutanodioico, es un ácido orgánico de fórmula C4H6O6. Este ácido, que se encuentra en muchas plantas, ya era conocido por los griegos y romanos como tártaro, la sal del ácido de potasio que se forma en los depósitos de jugo de uva fermentada. El ácido tartárico, en sus dos formas racémico y dextrorrotatorio, se emplea como aderezo en alimentos y bebidas. También se utiliza en fotografía y barnices, y como tartrato de sodio y de potasio (conocido como sal de Rochelle) constituye un suave laxante.

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El ácido tartárico es un ingrediente ampliamente utilizado en la industria de alimentos como regulador de acidez, antioxidante, secuestrante y agente leudante. (Fennema, Hablemos claro: Química de los Alimentos, 2000). Entre las aplicaciones más comunes se encuentran:


• Pastillas, gomas de mascar y gomitas.
• Galletas dulces.
• Pasteles, pastas y otros productos de panificación.
• Caramelos.
• Bebidas con gas.
• Vinos.
• Chocolates.
• Industria textil.
• Industria química y cosmética.

El ácido sórbico en las industrias de alimentos.

El ácido sórbico es el único ácido orgánico no saturado normalmente permitido como conservador en los alimentos. Posee un espectro antimicrobiano interesante ya que es relativamente ineficaz contra las bacterias catalasa-negativas como las bacterias lácticas. El ácido sórbico posee un amplio espectro de actividad contra los microorganismos catalasa-positivos, que incluyen las levaduras, mohos y bacterias y se utiliza, por tanto, para inhibir los contaminantes aeróbicos en los alimentos fermentados o acidificados, así lo manifiesta (BRISTHAR LABORATORIOS C. A. ®, 2010)

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Estos últimos microorganismos resultan generalmente inhibidos por concentraciones de ácido no disociado de 0.01a 0.03%. Este compuesto constituye un eficaz agente antimicrobiano a valores de pH inferiores a 6.
Los sorbatos se utilizan en bebidas refrescantes, en repostería, pastelería y galletas, en derivados cárnicos, quesos, aceitunas en conserva, en postres lácteos con frutas, en mantequilla, margarina, mermeladas y en otros productos. En la industria de fabricación de vino encuentra aplicación como inhibidor de la fermentación secundaria permitiendo reducir los niveles de sulfitos.
Cada vez se usan más en los alimentos los sorbatos en lugar de otros conservantes más tóxicos como el ácido benzoico. Los sorbatos son los menos tóxicos de todos los conservantes, menos incluso que la sal común o el ácido acético (el componente activo del vinagre). Por esta razón su uso está autorizado en todo el mundo. Metabólicamente se comporta en el organismo como los demás ácidos grasos, es decir, se absorbe y se utiliza como una fuente de energía.
Este compuesto no debe ser utilizado en productos en cuya elaboración entra en juego la fermentación, ya que inhibe la acción de las levaduras. En productos de panadería por lo general se emplea en las masas batidas (magdalenas, bizcochos, etc.), siendo la dosis máxima de uso de 2 g/kg de harina.

El ácido ascórbico en las industrias de alimentos.

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Vitamina C

Conocido como vitamina C, tiene su nombre químico que representa a dos de sus propiedades: una química y otra biológica. En cuanto al primero, es un ácido, aunque no pertenece a la clase de ácidos carboxílicos. Su característica ácida es derivada de la ionización de un hidroxilo y de un grupo enol (pKa = 4,25). Además, según menciona (Ing. Netto, 2011) la palabra ascórbico representa su valor biológico en la protección contra la enfermedad escorbuto, del latín scorbutus (Lehninger et al., 1995).

DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (en otras industrias químicas)

Aplicaciones de ésteres

Como disolventes de Resinas:

Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y butilo se utilizan como disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, así como materia prima para las condensaciones de ésteres.

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Nitrocelulosa

Como aromatizantes:

El acetato de etilo y el acetato de butilo son los ésteres más importantes. Los ésteres sintéticos son usados como aromatizadores de alimentos. Los más conocidos son: Acetato de amilo (plátano), Acetato de octilo (naranja), butirato de etilo (piña), butirato de amilo (albaricoque) y formiato de isobutilo (frambuesa). (IECIUDADDEASIS, 2012)
Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. Por ejemplo, el formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano), butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (piña), y butirato de isopentilo (pera).

Lactonas

Las lactonas son ésteres cíclicos internos, hidroxiácidos principalmente gamma y delta. Estos compuestos son abundantes en los alimentos y aportan notas de aromas de durazno, coco, nuez y miel. Las lactonas saturadas e insaturadas se originan en la gama y delta hidroxilación de los ácidos grasos respectivos. La cumarina también es un éster cíclico (es decir, una lactona) que se aísla del haba tonka y otras plantas. W. H. Perkin sintetizó por primera vez la cumarina en el laboratorio y comercializó el compuesto como el primer perfume sintético, llamándolo Jockey Club y Aroma de heno recién segado.

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 Haba Tonka y la sintetización de la cumerina

Como Analgésicos

En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es un anestésico local. El compuesto acetilado del ácido salicílico es un antipirético y antineurálgico muy valioso, la aspirina (ácido acetilsalicílico) Que también ha adquirido importancia como antiinflamatorio no esteroide.

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En la elaboración de fibras semisintéticas

Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil sin cortar, se denominan hoy rayón (antiguamente seda artificial). Su preparación se consigue disolviendo las sustancias celulósicas (o en su caso, los ésteres de celulosa) en disolventes adecuados y volviéndolas a precipitar por paso a través de finas hileras en baños en cascada (proceso de hilado húmedo) o por evaporación del correspondiente disolvente (proceso de hilado en seco).

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Rayón al acetato (seda al acetato)

En las fibras al acetato se encuentran los ésteres acéticos de la celulosa. Por acción de anhídrido acético y pequeña cantidad de ácido sulfúrico sobre celulosa se produce la acetilación a triacetato de celulosa. Por medio de plastificantes (en general, ésteres del ácido ftálico) se puede transformar la acetil celulosa en productos difícilmente combustibles, que se utilizan en lugar de celuloide, muy fácilmente inflamable.

Síntesis para fabricación de colorantes:

El éster acetoacético es un importante producto de partida en algunas síntesis, como la fabricación industrial de colorantes de pirazolona.

En la industria alimenticia y producción de cosméticos

Los monoésteres del glicerol, como el monolaurato de glicerol. Son surfactantes no iónicos usados en fármacos, alimentos y producción de cosméticos.

En la obtención de jabones

Se realizan con una hidrólisis de ésteres llamado saponificación, a partir de aceites vegetales o grasas animales los cuales son ésteres con cadenas saturadas e insaturadas (Química Orgánica, 2013).

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Aplicaciones de las amidas

Por otra parte, podemos decir que las amidas sustituidas, en general, tienen propiedades disolventes muy importantes.

La dimetilformamida:
Se emplea como disolvente de resinas en la fabricación de cuero sintético, poliuretano y fibras acrílicas, como medio de reacción y disolvente en la extracción de productos farmacéuticos, en disolución de resinas, pigmentos y colorantes. Constituye un medio selectivo para la extracción de compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo.

La dimetilacetamida
Se utiliza como disolvente de fibras acrílicas y en síntesis específicas de química fina y farmacia. Tanto la dimetilformamida como la dimetilacetamida son componentes de disolventes de pinturas.

POLIAMIDAS

Los nylons son unos de los polímeros más comunes usados como fibra. En todo momento encontramos nylon en nuestra ropa, pero también en otros lugares en forma de termoplástico. El verdadero éxito del nylon vino primeramente con su empleo para la confección de medias femeninas, alrededor de 1940. Pero antes de eso, el primer producto de nylon fue el cepillo de dientes con cerdas de nylon.

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Los nylons también se llaman poliamidas, debido a los característicos grupos amida en la cadena principal. Las proteínas, tales como la seda a la cual el nylon reemplazó, también son poliamidas. Estos grupos amida son muy polares y pueden unirse entre sí mediante enlaces por puente de hidrógeno. Debido a esto y a que la cadena de nylon es tan regular y simétrica, los nylons son a menudo cristalinos y forman excelentes fibras (Helena, 2011).

[O=C(CH2)4-C=O-NH-(CH2)6-NH]n

Referencias

  • ACIDO CLORHIDRICO.org. (2010). ÁCIDO CLORHÍDRICO. Obtenido de Ácido Fórmico: https://acidoclorhidrico.org/acido-formico/
  • ACIDOS.INFO. (22 de 04 de 2018). ACIDOS.INFO. Obtenido de ÁCIDO PIRÚVICO » Propiedades Y Usos De Este Componente Orgánico: https://acidos.info/piruvico/
  • ADMINIDEG. (5 de Julio de 2017). IDEG. Obtenido de Ácido Esteárico y su consumo: http://www.ideg.es/acido-estearico-consumo/
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Avatar de Alejandro Aguirre Flores

2 respuestas a «Aplicaciones de los ácidos carboxílicos y sus derivados»

  1. Avatar de Ariel bajaña
    Ariel bajaña

    Es muy importante sobre todo este tema pára con nosotros poder llevar a razonar por si mismo.

    1. Avatar de Alejandro Aguirre

      Correcto Ariel, gracias por tu comentario, la comprensión del mundo que nos rodea y cómo este esta conformado desde la química nos permite mirar con más profundidad los procesos por los cuales un producto se somete antes de llegar a percha. Saludos cordiales. Bienvenido Siempre.

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